5-羧基-X-罗丹明 | 216699-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羧基-X-罗丹明
• 英文名称: 5-carboxy-X-rhodamine
• 英文别名: 3-carboxy-4-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)benzoate
• CAS: 216699-35-3
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 534.612
• InChiKey: UNGMOMJDNDFGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

5-ROX（5-Carboxy-X-rhodamine）是一种罗丹明染料，其激发波长为 580 nm，摩尔吸光系数为 3.6×10⁴ M⁻¹ cm⁻¹；发射波长为 604 nm，量子产率为 0.94。

体外研究

罗丹明染料因其优异的光化学和光电性质而备受重视。它们具有较长的吸收峰、高摩尔消光系数以及高的量子产率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基-X-罗丹明 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯(单一化合物)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5- and 6-Carboxy-X-rhodamines

  摘要：

  An efficient route is reported to 5- and 6-carboxy-X-rhodamines (compounds 1 and 2) that contain multiple n-propylene or gamma,gamma-dimethylpropylene groups bridging terminal nitrogen atoms and the central xanthene core. Gram quantities of these dyes are synthesized from inexpensive starting materials. The isolated products are activated by selective transformation of the carboxylic acid group into N-hydroxysuccinimidyl esters in situ and then conjugated with an amino group of a molecule of interest.

  DOI：

  10.1021/ol801904k
• 作为产物：
  描述：

  5-carboxy-X-rhodamine N-ethylisopropylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-羧基-X-罗丹明
  参考文献：
  名称：

  一种羧基-X-罗丹明制备工艺

  摘要：

  本发明提供一种羧基‑X‑罗丹明制备工艺，采用8‑羟基久咯啶苯酚和偏苯酸三酐为原料，直接环合法合成中间体5,6‑羧基‑X‑罗丹明，采用高沸点溶剂作为环合媒介且环合产物在溶剂中的溶解度较差，能够在反应体系中沉淀，从而显著提高反应转化率和提纯的简便性；通过5,6‑羧基‑X‑罗丹明与有机胺成盐，极大降低了分离成本，简化了操作步骤，从而使羧基‑X‑罗丹明工业化生产成为可能；采用酸析的方法，将5‑羧基‑X‑罗丹明铵盐和6‑羧基‑X‑罗丹明铵盐转化为5‑羧基‑X‑罗丹明和6‑羧基‑X‑罗丹明，效率高；整个制备工艺具有操作简便，对设备要求低，成本低，设备使用效率高等优点，达到工业化生产应用的要求。

  公开号：

  CN114213425A

文献信息

• METHODS OF SYNTHESIZING LABELED NUCLEOSIDES
  申请人：Singular Genomics Systems, Inc.

  公开号：US20190077726A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of synthesizing labeled nucleosides.

  在此披露的内容包括化合物、组合物和合成标记核苷的方法。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。
• Novel Labelled Cannabinergic Ligands and Related Analogs
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20210300937A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Novel cannabinoid ligands represented by the general formulas I, II, and III and methods for preparation and use within which one or more of a fluorescent ligand, nitroxide spin label, metal chelate, biotin moiety, or group with enhanced polarity may be incorporated. The compounds can bind to and modulate the cannabinoid CB1 and CB2 receptors and thereby considered specific ligands for these receptors. Some of the disclosed compounds that bind to cannabinoid CB1 and CB2 receptors can exhibit tight or irreversible binding characteristics for these receptors. Due to the presence of the imaging/diagnostic and/or therapeutic functional groups including fluorescent groups, nitroxide spin labels, metal chelates, biotin moieties, and groups with enhanced polarity, the disclosed compounds may be useful as imaging/diagnostic tools and/or therapeutic agents.

  新型大麻素配体由一般公式I、II和III表示，以及用于制备和使用的方法，其中可以包含一个或多个荧光配体、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团或具有增强极性的基团。这些化合物可以结合并调节大麻素CB1和CB2受体，因此被认为是这些受体的特异性配体。一些公开的结合到大麻素CB1和CB2受体的化合物可能表现出对这些受体的紧密或不可逆结合特性。由于含有成像/诊断和/或治疗功能基团，包括荧光基团、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团和具有增强极性的基团，公开的这些化合物可能作为成像/诊断工具和/或治疗剂而有用。
• [EN] SPACER-MEDIATED CONTROL OF UNCAGING PHOTOCAGED MOLECULES<br/>[FR] RÉGULATION MÉDIÉE PAR ESPACEUR DE MOLÉCULES PHOTOBLOQUÉES FONCTIONNALISÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150621A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions useful for treating a disease.

  在此提供的方法和组合物可用于治疗疾病。
• Methods and compositions for diagnostic and therapeutic targeting of COX-2
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20070292352A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The presently disclosed subject matter provides compositions that selectively bind cyclooxygenase-2 and comprise a therapeutic and/or diagnostic moiety. Also provided are methods for using the disclosed compositions for diagnosing (i.e., by imaging) a target cell and/or treating a disorder associated with a cyclooxygenase-2 biological activity.

  目前公开的主题提供了选择性结合环氧合酶-2并包含治疗和/或诊断基团的组合物。还提供了使用公开的组合物进行诊断（即通过成像）目标细胞和/或治疗与环氧合酶-2生物活性相关的疾病的方法。