1β,3β,11α,19-tetraacetoxy-5,14,21-trihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one | 35178-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,3β,11α,19-tetraacetoxy-5,14,21-trihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one
• 英文别名: 1β,3β,11α,19-Tetraacetoxy-5,14,21-trihydroxy-5β,14β-pregnan-20-on
• CAS: 35178-77-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₂
• 分子量: 582.645
• InChiKey: SSLYMDNKVJXOQX-VXRXYRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  182.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,3β,11α,19-tetraacetoxy-5,14,21-trihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 过碘酸 作用下， 生成 1β,3β,11α,19-tetraacetoxy-5β,14β-dihydroxy-androstane-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXII. STUDIES ON OUABAGENIN. I^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01372a026
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1β,3β,11α,19-tetraacetoxy-5,14,21-trihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Weitere Abbauversuche mit Ouabagenin（II）。糖苷和Aglykone，41岁。

  摘要：

  AbstractDie Bildung von 2 verschiedenen Tetraacetaten A und B aus analysen‐reinem Ouabagenin wird bestätigt. Vorsichtige saure Hydrolyse von Monoaceton‐ouabagenin‐diacetat sowie von Anhydro‐ouaba‐genin‐diacetat gibt 2 verschiedene Stoffe, wahrscheinlich Di‐acetate, die als α‐ und β‐Ouabagenin‐diacetat bezeichnet werden. Jedes gibt bei weiterer Acetylierung wieder die Tetraacetate A und B.

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310729

文献信息

• Beweis des Steringerüstes von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 180. Mitteilung
  作者：Ch Tamm、G. Volpp、G. Baumgartner

  DOI：10.1002/hlca.19570400532

  日期：——

  abgebaut. Dadurch wird das Vorliegen des normalen Steringerüstes und die β-Konfiguration des Butenolidrings an C-17 bewiesen. Aus der Überführung von Tetra-O-acetyl-ouabagenin (II) in das Keto-lacton V folgt, dass die Hydroxylgruppe an C-14 ebenfalls β-ständig angeordnet ist. Auf Grund von diesen und früheren Befunden besitzt Ouabagenin die Konstitution und Konfiguration des 1β,3β,5, 11α, 14, 19-Hexahydr

  瓦巴加宁（I）降解为众所周知的3-甲氧基-17β-碳-甲氧基-雌三烯（1,3,5：10）（XXXI）。这证明了在C-17处存在正常的固醇结构和丁烯内酯环的β-构型。从四-O-乙酰基-ouabagenin（II）转化为酮内酯V，得出的结论是C-14处的羟基也位于β位置。基于这些和先前的发现，哇巴菌素具有1β，3β，5、11α，14、19-六羟基-心烯-（20:22）-寡核苷酸（I）的构造和构型。