2,4-dimethyl-2-pentenoic nitrile | 24642-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2-pentenoic nitrile
• 英文别名: 2,4-dimethyl-pent-2-enenitrile；2,4-Dimethyl-pent-2-ennitril；2,4-Dimethyl-pent-2-ensaeure-nitril；2,4-Dimethylpent-2-enenitrile
• CAS: 24642-07-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: BDAQROGLFIAJKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2-pentenoic nitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 c-4-(1-bromo-1-methylethyl)-3,t-5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gulbrandsen, Trygve; Kolsaker, Per, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-penta-2,3-diensaeure-nitril 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-2-pentenoic nitrile
  参考文献：
  名称：

  环加成。第三部分 在共轭烯丙酸酯和腈中添加2-重氮丙烷的立体效应

  摘要：

  丁-2-，3-二烯酸及其甲基取代的类似物与2-重氮丙烷发生更多的亲电（αβ）双键反应，但加成的方向取决于γ-碳原子上的取代度。在γ-位被单取代或未被取代的丙二烯得到4-亚烷基-1-吡唑啉（即，电子上优选的加合物）。在反应条件下，丁酸2,3-二烯酸甲酯异构体的初始加合物异构化为3-甲氧基羰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-2-吡唑啉，后者易于与第二个分子2-重氮丙烷反应生成斯皮兰。加法的方向与γγ相反-二取代的烯丙酸酯和腈，它们仅产生3-异亚丙基-1-吡唑啉。所述逆转归因于在过渡态中对于正常添加至γγ-二甲基丙烯烯而言高度不利的“楔形”相互作用。讨论了其他几种烯丙基-重氮烷环加成反应中的取向。

  DOI：

  10.1039/j39690002443

文献信息

• Kohn,M., Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 48,50
  作者：Kohn,M.

  DOI：——

  日期：——