[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate | 174359-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 174359-97-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃S
• 分子量: 448.626
• InChiKey: CUFHWOTTZVRPID-OWTCKZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [1-(3H-Inden-1-yl)-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Central to axial chirality transfer via double bond migration: asymmetric synthesis and determination of the absolute configuration of axially chiral 1-(3′-indenyl)naphthalenes

  摘要：

  (1R)-薄荷基 (R)-和 (S)-1-(1'-茚基)萘-2-甲酸酯 3 和 4 在三乙胺处理下，立体选择性地异构化为 (1R)-薄荷基 (S)-和 (R)-1-(3'-茚基)萘-2-甲酸酯 5 和 6，其中 5 的相对构型通过单晶 X 射线衍射研究确立；当 3 和 4 经过 LAH 还原时，立体选择性地生成 (R)-和 (S)-1-(3'-茚基)萘-2-甲醇 ent-7 和 7，分别通过分子内脱质子反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002571
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-naphthyl p-tolyl sulphoxide 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 9-(1′-naphthyl)fluorenes: enantioselective synthesis, determination of absolute configuration and retention of axial chirality in the fluorenyl carbanions

  摘要：

  通过 1-(烷基或芳基亚磺酰基)萘-2-甲酸酯与 1-甲基芴基锂的配位偶联反应，对映体选择性地合成了 1-甲基-9-[2â²-(甲氧基甲基)-1â²-萘]芴 10 和 11 的转子，并通过对 (1R)- 门酯 4 的单晶 X 射线研究确定了其绝对构型；10 和 11 的去质子化反应分别产生保留轴向手性的芴基碳离子 ent-12 和 12。

  DOI：

  10.1039/c39950002509

文献信息

• Baker, Robert W.; Foulkes, Michael A.; Taylor, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1047 - 1057
  作者：Baker, Robert W.、Foulkes, Michael A.、Taylor, James A.

  DOI：——

  日期：——