[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate | 174511-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 174511-12-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃S
• 分子量: 448.626
• InChiKey: CUFHWOTTZVRPID-UKQIIVDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.800±48.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.197±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [1-(3H-Inden-1-yl)-naphthalen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Central to axial chirality transfer via double bond migration: asymmetric synthesis and determination of the absolute configuration of axially chiral 1-(3′-indenyl)naphthalenes

  摘要：

  (1R)-薄荷基 (R)-和 (S)-1-(1'-茚基)萘-2-甲酸酯 3 和 4 在三乙胺处理下，立体选择性地异构化为 (1R)-薄荷基 (S)-和 (R)-1-(3'-茚基)萘-2-甲酸酯 5 和 6，其中 5 的相对构型通过单晶 X 射线衍射研究确立；当 3 和 4 经过 LAH 还原时，立体选择性地生成 (R)-和 (S)-1-(3'-茚基)萘-2-甲醇 ent-7 和 7，分别通过分子内脱质子反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960002571
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以37%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Robert W.; Foulkes, Michael A.; Taylor, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1047 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 9-(1′-naphthyl)fluorenes: enantioselective synthesis, determination of absolute configuration and retention of axial chirality in the fluorenyl carbanions
  作者：Robert W. Baker、Trevor W. Hambley、Peter Turner

  DOI：10.1039/c39950002509

  日期：——

  The rotamers of 1-methyl-9-[2′-(methoxymethyl)-1′-naphthyl]fluorene 10 and 11 were synthesised enantioselectively via ligand coupling reactions of 1-(alkyl or arylsulfinyl)naphthalene-2-carboxylate esters with 1-methylfluorenyllithium and the absolute configurations established by a single crystal X-ray study of the (1R)-menthyl ester 4; deprotonation of 10 and 11 affords fluorenyl carbanions, ent-12 and 12, respectively, which retain axial chirality.

  通过 1-(烷基或芳基亚磺酰基)萘-2-甲酸酯与 1-甲基芴基锂的配位偶联反应，对映体选择性地合成了 1-甲基-9-[2â²-(甲氧基甲基)-1â²-萘]芴 10 和 11 的转子，并通过对 (1R)- 门酯 4 的单晶 X 射线研究确定了其绝对构型；10 和 11 的去质子化反应分别产生保留轴向手性的芴基碳离子 ent-12 和 12。
• Asymmetric synthesis of axially chiral 1-(2′-methyl-3′-indenyl)naphthalenes via prototropic rearrangements of stable rotamers of 1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalenes
  作者：Robert W. Baker、Joost N.H. Reek、Brian J. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01369-0

  日期：1998.9

  ylate 2 with 2-methylindenyllithium affords the -ac rotamer of methyl (S)-1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalene-2-carboxylate 6 in 63% ee. Heating -ac-6 at 80 °C leads to the formation of an 18:1 mixture of -ac:+sc-6 rotamers, with a barrier to atropisomerisation of ΔG‡353 = 28.4 kcal mol−1 (+sc to -ac). Prototropic rearrangements of the rotamers of 1-(2′-methyl-1′-indenyl)naphthalenes to 1-(2′-meth

  （R）-1-（对甲苯磺酰基）萘-2-羧酸甲酯2与2-甲基茚基锂的反应得到甲基（S）-1-（2'-甲基-1'-茚基）萘-的-ac旋转异构体。63％ee中的2-羧酸盐6。在80°C下加热-ac - 6导致形成-ac：+ sc - 6旋转异构体的18：1混合物，阻转异构化ΔG ‡ 353 = 28.4 kcal mol -1（+ sc变为-ac）。1-（2'-甲基-1'-茚基）萘的旋转异构体的质子重排在保留轴向立体生成元素的同时发生了1-（2'-甲基-3'-茚基）萘的旋转异构体重排。