3-phenyl-8-methyl-1-phenanthrol | 845253-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-8-methyl-1-phenanthrol
• 英文别名: 7-Methyl-2-phenylphenanthren-4-ol
• CAS: 845253-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: ZTOJLIRVCZGJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  518.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-8-methyl-1-phenanthrol 在 air 、 copper(l) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,7'-dimethyl-2,2'-diphenyl-(3,3'-biphenanthrene)-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Vaulted Biaryl Ligands via the Snieckus Phenol Synthesis

  摘要：

  In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route vias examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus. The latter derivatives could be converted in a two-step sequence to 2-phenyl-4-phenanthrols in 6D-72% overall yields. The utility of this method for the synthesis of VAPOL derivatives is demonstrated in the synthesis of (S)-7,7'-dimethyl-VAPOL.

  DOI：

  10.1021/ol047852e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-萘甲酰氯 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-phenyl-8-methyl-1-phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Vaulted Biaryl Ligands via the Snieckus Phenol Synthesis

  摘要：

  In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route vias examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus. The latter derivatives could be converted in a two-step sequence to 2-phenyl-4-phenanthrols in 6D-72% overall yields. The utility of this method for the synthesis of VAPOL derivatives is demonstrated in the synthesis of (S)-7,7'-dimethyl-VAPOL.

  DOI：

  10.1021/ol047852e