6,11-dihydro-5H-benzofluorene | 78649-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,11-dihydro-5H-benzofluorene
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,2-benzofluoren；3,4-Dihydro-1,2-benzofluvren；6,11-dihydro-5H-benzo[a]fluorene
• CAS: 78649-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: QCFTUYGIDJCOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-benzofluorene 在 selenium 作用下， 生成 1,2-苯并芴
  参考文献：
  名称：

  780.多环化合物的合成。第七部分 茚并（2'，3'-1,2）菲及其类似物的更短途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003974
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,1'-spirobiindene 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIESELE H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 12, 1097-1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• Homo- and spiroconjugative effects in the sigmatropic rearrangement of 1,1′-spirobiindenes
  作者：Herbert Kiesele

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90246-1

  日期：——

  Due to homoconjugative interactions 2,3-dihydro-1,1′-spirobiindene and 1,1′-spirobiidene yields isomeric benzofluorenes in thermal, photochemical, and electron transfer induced rearrangement.

  由于同构共轭相互作用，在热，光化学和电子转移引起的重排中，2,3-二氢-1,1'-螺双二烯和1,1'-螺双二烯产生异构苯并芴。
• Toward Homogeneous Brønsted-Acid-Catalyzed Intramolecular Carbonyl–Olefin Metathesis Reactions
  作者：Tuong Anh To、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03099

  日期：2022.10.7

  The carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is an attractive approach for the formation of a new carbon–carbon double bond from a carbonyl precursor. In principle, this reaction can be promoted by the activation of the carbonyl group with a Brønsted acid catalyst; however, it is often complicated as a result of unwanted side reactions under acidic conditions. Thus, there have been only a very few

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。
• Banciu, M. D.; Stanescu, M. D.; Florea, C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 919 - 925
  作者：Banciu, M. D.、Stanescu, M. D.、Florea, C.、Petride, A.、Draghici, C.、Cioranescu, E.

  DOI：——

  日期：——
• Kiesele, Herbert, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 253 - 254
  作者：Kiesele, Herbert

  DOI：——

  日期：——