1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one | 180911-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-4(2H)-one；1-(4-fluorophenyl)-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 180911-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: LUUPROCEAQRWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-fluoro-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-fluorophenyl)anthranilic acid 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的分子内化学选择性C（sp2）–H和C（sp3）–H活化N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03976

文献信息

• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。
• 一种制备1,2-二氢-(4H)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 化合物的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109516963B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种利用N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物合成1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物的方法，其合成方法是：以钯盐作为催化剂，将N‑甲基‑N‑芳基邻氨基苯甲酸类化合物、氧化剂和有机溶剂混合，加热反应得到1,2‑二氢‑(4H)‑3,1‑苯并恶嗪‑4‑酮类化合物。本发明具有制备路线短、底物的普适性好、反应条件温和、合成产率高、使用的催化剂简单易得等优点。