methyl (3R,4R,6S,7R,8S,10S,12E,14R,17S,18S,19S,22S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-14-ethyl-3,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-2,15,21-trioxo-20-oxa-1-azabicyclo[20.4.0]hexacos-12-ene-3-carboxylate | 154333-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: methyl (3R,4R,6S,7R,8S,10S,12E,14R,17S,18S,19S,22S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-14-ethyl-3,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-2,15,21-trioxo-20-oxa-1-azabicyclo[20.4.0]hexacos-12-ene-3-carboxylate
• CAS: 154333-14-9
• 化学式: C₅₆H₁₀₁NO₁₃Si₂
• 分子量: 1052.59
• InChiKey: PWGJPBJBTDYKHU-SWHZMJOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,6S,7R,8S,10S,12E,14R,17S,18S,19S,22S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-14-ethyl-3,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-2,15,21-trioxo-20-oxa-1-azabicyclo[20.4.0]hexacos-12-ene-3-carboxylate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于子囊霉素在结合域的反应性。第2部分：氢氧化物介导的重排反应

  摘要：

  天然产物子囊霉素代表具有聚酮化合物骨架的高度功能化的23元大环化合物。在结合域内，子囊霉素具有被掩蔽的三羰基部分的异常模式，这可能通过简单的异构化事件而具有高度的结构多样性。在本文中，报道了在结合结构域的高度立体选择性的，氢氧化物介导的重排反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.028
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R,4R,6S,7R,8S,10S,12E,14R,17S,18S,19S,22S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-14-ethyl-3,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-2,15,21-trioxo-20-oxa-1-azabicyclo[20.4.0]hexacos-12-ene-3-carboxylic acid 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 、 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到methyl (3R,4R,6S,7R,8S,10S,12E,14R,17S,18S,19S,22S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-14-ethyl-3,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-2,15,21-trioxo-20-oxa-1-azabicyclo[20.4.0]hexacos-12-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于子囊霉素在结合域的反应性。第2部分：氢氧化物介导的重排反应

  摘要：

  天然产物子囊霉素代表具有聚酮化合物骨架的高度功能化的23元大环化合物。在结合域内，子囊霉素具有被掩蔽的三羰基部分的异常模式，这可能通过简单的异构化事件而具有高度的结构多样性。在本文中，报道了在结合结构域的高度立体选择性的，氢氧化物介导的重排反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.028