2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)acetonitrile | 16406-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 4-Cyanomethylbenzo-2,1,3-thiadiazol；4-Cyanmethyl-benz(2,1,3)-thiadiazol；benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-acetonitrile；2,1,3-Benzothiadiazole-4-acetonitrile；2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)acetonitrile
• CAS: 16406-01-2
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: KFQSHUDWVDHDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  329.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-2-(7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过引入4-烷氧基噻唑作为供体单元，使D–A型功能染料具有惊人的特性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了新型供体-受体分子的合成。这些新染料包括苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和带有一个或两个4-烷氧基噻唑作为供体部分的侧基，它们在没有Pd催化的交叉偶联反应的情况下被引入。光学和电化学性质通过吸收，发射光谱和循环伏安法测量进行了研究。我们通过实验发现从HOMO到LUMO的令人惊讶的小带隙分别为2.4 eV和2 eV，这也使用DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过引入4-烷氧基噻唑作为供体单元，使D–A型功能染料具有惊人的特性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了新型供体-受体分子的合成。这些新染料包括苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和带有一个或两个4-烷氧基噻唑作为供体部分的侧基，它们在没有Pd催化的交叉偶联反应的情况下被引入。光学和电化学性质通过吸收，发射光谱和循环伏安法测量进行了研究。我们通过实验发现从HOMO到LUMO的令人惊讶的小带隙分别为2.4 eV和2 eV，这也使用DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.046

文献信息

• COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160248021A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.

  本发明涉及一种光活性材料，包括给体物质和受体物质，其中，给体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或受体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或给体物质由本文所述的第一种式(I)化合物组成或构成，受体物质由本文所述的第二种式(I)化合物组成，但第一和第二种化合物不相同。此外，本发明还涉及包含该光活性材料的有机太阳能电池，以及由该光活性材料组成的两个或更多有机太阳能电池的光电转换装置。本发明还涉及用于光活性材料中的给体物质或受体物质的式(I)化合物，以及本文所述的式(III)化合物在合成本文所述的式(I)化合物中的使用。
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1270 - 1273
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the field of 2,1,3-thiadiazole and 2,1,3-selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、S. A. D'yachenko、E. V. Golubeva

  DOI：10.1007/bf00470257

  日期：——
• US9917260B2
  申请人：——

  公开号：US9917260B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• [EN] COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT DES GROUPES TERMINAUX HÉTÉROARYLCYANOVINYLÈNE ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015024848A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub¬ stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.