toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl ester | 1007310-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl ester
• 英文别名: (2-Acetyl-7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1007310-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₇S
• 分子量: 464.924
• InChiKey: NJVMAOAKVIJVDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl ester 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以92%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-7-chloro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2-acetyl-7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r