1-(7-chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-2-one | 1007309-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(7-chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-2-one
• 英文别名: 1-(7-Chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1007309-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₅
• 分子量: 310.734
• InChiKey: NCBOVYVMALXVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-2-one 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3,5,8-trimethoxynaphthalen-1-ol 、 乙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(7-chloro-1-hydroxy-3,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)ethan-2-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r

文献信息

• Total Synthesis of the Topopyrones:  A New Class of Topoisomerase I Poisons
  作者：Mark A. Elban、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo702487r

  日期：2008.2.1

  The topopyrones represent a new class of highly cytotoxic topoisomerase I poisons. Efficient total syntheses of all four naturally occurring members of this class have been accomplished. Key elements of the syntheses include Diels−Alder reactions employing two novel dienes and a titanium-mediated ortho-directed Friedel−Crafts acylation. Additionally, the syntheses of two chlorinated analogues accessible

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。