(2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide | 627859-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
• CAS: 627859-95-4
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 624.896
• InChiKey: RJZNIBMGDBQVHA-DQDKLZPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-2-(dibenzylamino)propanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-dibenzylamino-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the α-glucosidase inhibitor nectrisine

  摘要：

  The alpha-glucosidase inhibitor nectrisine was synthesised in 12 steps (31%, overall yield) starting from D-serine. The three contiguous stereocentres of this iminosugar were introduced via a highly diastereoselective boron mediated glycolate aldol reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.030