2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(1,5-dithiapentan-1,5-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene | 202921-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(1,5-dithiapentan-1,5-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
• 英文别名: 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-4',5'-(trimethylenedithio)tetrathiafulvalene；2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-propylenedithiotetrathiafulvalene；3-[[5-(2-cyanoethylsulfanyl)-2-(6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 202921-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S₈
• 分子量: 478.818
• InChiKey: DQPLRXWZMASDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)platinum(II) 、 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(1,5-dithiapentan-1,5-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene 在 EtONa 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到[Pt(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)(2-((4,5-cyclopentodithio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4,5-dithiolate)]
  参考文献：
  名称：

  含二叔丁基联吡啶和冠醚退火的二硫醇盐配体的铂（II）配合物的合成，结构和电化学性质。

  摘要：

  制备并表征了一系列同时包含4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dbbpy）和扩展的四硫富瓦烯二硫醇盐配体的新铂（II）配合物。这些络合物包括[Pt（dbbpy）（C8H4S8）]（1; C8H4S82- = 2-{（4,5-乙烯二硫基）-1,3-二硫基-2-亚基} -1,3-二硫基-4,5-二硫醇盐），[Pt（dbbpy）（ptdt）]（2; ptdt = 2-{（4,5-环戊二硫基）-1,3-二硫醇-2-亚基} -1,3-二硫醇-4,5-二硫醇盐），[Pt（dbbpy）（mtdt）]（3; mtdt = 2-{（4,5-甲基亚乙基二硫代）-1,3-二硫基-2-亚基} -1,3-二硫基-4,5-二硫代） ，[Pt（dbbpy）（btdt）]（4; btdt =苯并四硫富瓦烯二硫醇酸酯），[Pt（dbbpy）（C8H6S8）]（5; C8H6S82- = 2- {4,5-双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-亚烷基}

  DOI：

  10.1021/ic061882r
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 Hg(CH₃COO)2 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-(1,5-dithiapentan-1,5-diyl)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and characterization of metal complexes with an extended TTF dithiolato ligand, bis(propylenedithiotetrathiafulvalenedithiolato)-nickelate and -cuprate

  摘要：

  我们合成了带有扩展 TTF 二硫环戊配体丙基二硫代四硫富戊二硫酸盐 [ptdt2-=(S8C9H6)2- ]的新型单阴离子镍和二阴离子铜配合物。利用循环伏安法、电阻率测量法、磁感应强度测量法和 X 射线晶体结构测定法，对 Ni(ptdt)2- 的单阴离子四苯基膦盐和四甲基铵盐以及 Cu(ptdt)22- 的二阴离子四苯基膦盐进行了表征。镍原子周围的几何结构几乎都是方形平面。在这两种镍配合物中，Ni(pttdt)2- 的一个延伸配体与相邻阴离子的延伸配体重叠，相距约为分子单位的一半，形成一条一维链。相邻的链通过横向短 S‥S 触点连接。Cu(ptdt)22- 在 Cu 原子周围具有扭曲的四面体几何结构，二硫环配体平面之间的二面角为 54.2°。Ni(ptdt)2- 和 Cu(ptdt)22- 复合物的晶体结构表明，有可能通过 ptdt 配体形成新的二维或三维分子间接触。[Me4N][Ni(pttdt)2 ]-Me2CO 复合物是一种半导体，室温电导率为 1.4×10-3 S cm-1，活化能为 9.9×10-2 eV。

  DOI：

  10.1039/a704518b

文献信息

• Synthetic Approach To Determine the Effect of Nuclear Spin Distance on Electronic Spin Decoherence
  作者：Michael J. Graham、Chung-Jui Yu、Matthew D. Krzyaniak、Michael R. Wasielewski、Danna E. Freedman

  DOI：10.1021/jacs.6b13030

  日期：2017.3.1

  as coherence times or T2, due to interactions with nuclear spins in the local environment. Designing complexes with sufficiently long values of T2 requires an understanding of precisely how the position of nuclear spins relative to the electronic spin center affects decoherence. Herein, we report the first synthetic study of the relationship between nuclear spin-electron spin distance and decoherence

  核电子相互作用是影响从磁共振成像到量子信息处理 (QIP) 领域的基本现象。QIP 的实现将改变不同的研究领域，包括量子动力学和密码学的精确模拟。QIP 最小单位（量子位）的一个有希望的候选者是电子自旋。分子中的电子自旋为 QIP 和新兴的量子传感领域提供了显着优势。然而，相对于其他量子位候选者，由于与局部环境中的核自旋相互作用，它们具有更短的叠加寿命，称为相干时间或 T2。设计具有足够长 T2 值的复合物需要准确了解核自旋相对于电子自旋中心的位置如何影响退相干。在此，我们报告了对核自旋电子自旋距离与退相干之间关系的首次综合研究。通过合成四种氧钒配合物，(Ph4P)2[VO(C3H6S2)2](1),(Ph4P)2[VO(C5H6S4)2](2),(Ph4P)2[VO(C7H6S6)2]( 3) 和 (Ph4P)2[VO(C9H6S8)2] (4)，我们能够通过使用无自旋的碳硫在距电子自旋
• Mono‐ and Dinuclear Co/Ni Complexes Bearing Redox‐Active Tetrathiafulvaleneacetylacetonate Ligands – Syntheses, Crystal Structures, and Properties
  作者：Jing Xiong、Gao‐Nan Li、Lei Sun、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201100627

  日期：2011.11

  tetrathiafulvalene-substituted acetylacetonate ligands (L1–L4) has been synthesized and characterized. Reaction of the ligands with (Tp)Co(OAc)(Hpz) and (Tp)Ni(OAc) [Tp = hydrotris(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)borate; Hpz = 3,5-diphenylpyrazole] afforded eight new mono- or dinuclear complexes 1–8: TpML1 or (TpM)2L (M = Co, Ni; L = L2, L3 and L4). The crystal structures of L4 and 1–3, 5, and 6 were determined

  已经合成并表征了一系列四硫富瓦烯取代的乙酰丙酮配体（L1-L4）。配体与 (Tp)Co(OAc)(Hpz) 和 (Tp)Ni(OAc) 的反应 [Tp = 氢三(3,5-二苯基吡唑-1-基)硼酸盐；Hpz = 3,5-二苯基吡唑]提供了八种新的单核或双核配合物 1-8：TpML1 或 (TpM)2L（M = Co、Ni；L = L2、L3 和 L4）。L4 和 1-3、5 和 6 的晶体结构由 X 射线晶体学确定。已经研究了这些化合物的吸收光谱和氧化还原行为。通过 DFT 和时间相关 (TD)-DFT 分析了 2 的优化几何形状和电子吸收光谱。
• Synthesis of new TTF-anthracene dyads as potential fluorescence probe for¹O₂
  作者：Wei Liu、Jing-Hua Lu、Ming Xu、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570430640

  日期：2006.11

  Three new fluorescence probes for 1O2 with different electron-rich tetrathiafulvalene and anthracene units have been synthesized and characterized. Among them, compound 3c, 2,3-bis[2-(9-anthryloxy) ethylthio]-6,7-(propylenedithio)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene, is very sensitive and may act as the fluorescence probe for 1O2.

  合成并表征了三种具有不同电子富集的四硫富瓦烯和蒽单元的1 O 2新型荧光探针。其中，化合物3c，2,3-双[2-（9-蒽氧基）乙硫基] -6,7-（丙烯二硫基）-1,4,5,8-四硫富瓦烯非常敏感，可以用作荧光探针为1 O 2。
• Synthesis and Characterization of Novel Tetrathiafulvalene-Type Electron Donors Bearing Two Pyridine Groups
  作者：Noura Benbellat、Yann Le Gal、Stéphane Golhen、Abdelkrim Gouasmia、Lahcène Ouahab、Jean-Marc Fabre

  DOI：10.1002/ejoc.200600392

  日期：2006.9

  The syntheses of seven new tetrathiafulvalene (TTF) derivatives substituted by two pyridine groups and their characterization by the usual methods are described. Cyclic voltammetry of all the compounds showed two one-electron reversible waves with redox potentials comparable to other pyridine-substituted TTF molecules. X-ray crystal structures were solved for five compounds. In all the molecular structures

  描述了由两个吡啶基团取代的七种新四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物的合成及其常用方法的表征。所有化合物的循环伏安法显示出两个单电子可逆波，其氧化还原电位与其他吡啶取代的 TTF 分子相当。解析出五种化合物的 X 射线晶体结构。在所有分子结构中，吡啶基团位于中央 TTF 平面之外，但位于该平面的同一侧。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Syntheses, structure, and electrochemical properties of unsymmetrical crown-annelated TTF derivatives
  作者：Yong Ji、Ming Xu、Rui Zhang、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570430534

  日期：2006.9

  A series of new crown-ether annelated TTF derivatives 2a, 2b, 2c, 3 and 5 have been synthesized and characterized by melting points, NMR, IR and ESI-MS. The crystal structure of compound 3, 2, 3-dithia-(5′,8′-dioxaoctyl)-6,7-ethylenedithiatetrathiafulvalene, has been determined by X-ray crystallography. Redox properties of all these compounds have been investigated by cyclic voltammetry and each compound

  合成了一系列新的冠醚退火的TTF衍生物2a，2b，2c，3和5，并通过熔点，NMR，IR和ESI-MS进行了表征。化合物的晶体结构3，2，3-dithia-（5'，8'-二氧杂辛基）-6,7- ethylenedithiatetrathiafulvalene，已经通过X射线晶体学确定。所有这些化合物的氧化还原特性已通过循环伏安法进行了研究，每种化合物均显示出两个可逆的单电子氧化还原对。结果表明3对Li +敏感，但对其他碱金属阳离子（如Na +和K +）不敏感。尽管化合物2c和5具有相同的空腔在加入高氯酸钠后显示出明显的变化，而在相同条件下对2a和2b没有明显的反应。