<α-Hydroxy-α-methyl-benzyl>-methyl-<1>naphthyl-phenyl-silan | 16507-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <α-Hydroxy-α-methyl-benzyl>-methyl-<1>naphthyl-phenyl-silan
• 英文别名: 1-naphthyl-phenyl-silyl>-1-phenyl-aethanol；1-(Methyl-[1]naphthyl-phenyl-silyl)-1-phenyl-aethanol；1-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-1-phenylethanol
• CAS: 16507-88-3；16544-56-2
• 化学式: C₂₅H₂₄OSi
• 分子量: 368.55
• InChiKey: GYNOQPLLFDOMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-ethoxyethenyl)methyl(naphth-1-yl)phenylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 <α-Hydroxy-α-methyl-benzyl>-methyl-<1>naphthyl-phenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712

文献信息

• 1,2-diastereoselection induced by chiral silicon in the addition of Grignard reagents to acylsilanes
  作者：Bianca F Bonini、Stefano Masiero、Germana Mazzanti、Paolo Zani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93607-4

  日期：1991.11

  The reaction of acylsilanes 1 with Grignard reagents gives the diastereomeric alpha-hydroxysilanes 3. The level of asymmetric induction depends on the nature of R1 and R2. Good results were obtained for R1 = t-Bu, R2 = Me and R1 = alpha-Napht, R2 = Ph. Subsequent desilylation occurs with predominant inversion of configuration at carbon.