2-propylamino-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 101663-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-propylamino-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-propylamino-5,8-dihydroxynaphthoquinone；5,8-Dihydroxy-2-(propylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 101663-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XJMVPERRQIQFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylamino-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49.6%的产率得到6-propylamino-2,3-dihydro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,8-dihydroxy naphthalene-1,4-dione derivative and a hair dye

  摘要：

  一种萘衍生物，其一般式为：##STR1## 其中R代表氢，具有1至8个碳原子的烷基，R.sup.1 O(CH.sub.2).sub.n基团，或苄基，R.sup.1代表氢或较低的烷基，n代表2或3的整数。在还原态下，该化合物可以稳定地分离，并在中等条件下氧化产生强烈而快速的颜色。该化合物可以优势地包含在染发组合物中，该组合物能够在中等条件下稳定而安全地染发，并具有良好和稳定的颜色。

  公开号：

  US04605419A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-propylamino-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘他沙林衍生物的合成及新型硫氧还蛋白还原酶抑制剂的潜在抗癌作用

  摘要：

  哺乳动物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶在调节多个基于氧化还原的信号通路中起着至关重要的作用，作为有希望的抗癌药物靶点，引起了越来越多的关注。我们在这里报告萘茜衍生物的面板和2-甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌（发现的合成3，2-methylnaphthazarin）为具有亚微摩尔的半数最大抑制浓度的一种有效的细胞毒性剂人早幼粒细胞白血病HL-60细胞。机制研究表明，该化合物选择性抑制TrxR，以诱导氧化应激介导的HL-60细胞凋亡。敲低TrxR可使细胞敏感至3侮辱，虽然功能性酶的过表达赋予了对化合物治疗的抗性，但仍以3为靶标来支持TrxR的生理学意义。化合物3与TrxR的相互作用的澄清揭示了该化合物的细胞作用的基础机理，并且在考虑将化合物开发为潜在的癌症化学治疗剂方面提供了启示。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.027

文献信息

• ——
  作者：KIKUCHI MASASHI、 MATSUOKA MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4605419A
  申请人：——

  公开号：US4605419A

  公开（公告）日：1986-08-12
• Synthesis of naphthazarin derivatives and identification of novel thioredoxin reductase inhibitor as potential anticancer agent
  作者：Junmin Zhang、Yaping Liu、Danfeng Shi、Guodong Hu、Baoxin Zhang、Xinming Li、Ruijuan Liu、Xiao Han、Xiaojun Yao、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.027

  日期：2017.11

  drug targets. We report here the synthesis of a panel of naphthazarin derivatives and discovery of 2-methyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (3, 2-methylnaphthazarin) as a potent cytotoxic agent with a submicromolar half maximal inhibitory concentration to the human promyelocytic leukemia HL-60 cells. Mechanism studies reveal that the compound selectively inhibits TrxR to induce oxidative stress-mediated

  哺乳动物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶在调节多个基于氧化还原的信号通路中起着至关重要的作用，作为有希望的抗癌药物靶点，引起了越来越多的关注。我们在这里报告萘茜衍生物的面板和2-甲基-5,8-二羟基-1,4-萘醌（发现的合成3，2-methylnaphthazarin）为具有亚微摩尔的半数最大抑制浓度的一种有效的细胞毒性剂人早幼粒细胞白血病HL-60细胞。机制研究表明，该化合物选择性抑制TrxR，以诱导氧化应激介导的HL-60细胞凋亡。敲低TrxR可使细胞敏感至3侮辱，虽然功能性酶的过表达赋予了对化合物治疗的抗性，但仍以3为靶标来支持TrxR的生理学意义。化合物3与TrxR的相互作用的澄清揭示了该化合物的细胞作用的基础机理，并且在考虑将化合物开发为潜在的癌症化学治疗剂方面提供了启示。
• 5,8-dihydroxy naphthalene-1,4-dione derivative and a hair dye
  申请人：Shiseido Company Ltd.

  公开号：US04605419A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  A naphthalene derivative having the general formula: ##STR1## wherein R represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an R.sup.1 O (CH.sub.2).sub.n group, or a benzyl group, R.sup.1 represents hydrogen or a lower alkyl group, and n represents an integer of 2 or 3. This compound in the leuco state can be stably isolated and can produce a strong and fast color upon oxidation under moderate conditions. This compound can be advantageously included in a hair dye composition, which is capable of stably and safely dyeing hair with a good and stable color under moderate conditions.

  一种萘衍生物，其一般式为：##STR1## 其中R代表氢，具有1至8个碳原子的烷基，R.sup.1 O(CH.sub.2).sub.n基团，或苄基，R.sup.1代表氢或较低的烷基，n代表2或3的整数。在还原态下，该化合物可以稳定地分离，并在中等条件下氧化产生强烈而快速的颜色。该化合物可以优势地包含在染发组合物中，该组合物能够在中等条件下稳定而安全地染发，并具有良好和稳定的颜色。