(S)-1-(1,3-benzohiazol-2-yl)ethanamine | 1169393-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-1-(1,3-benzohiazol-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (S)-1-(1-benzo[d]thiazol-2-yl)ethanamine；(S)-1-(Benzo[d]thiazol-2-yl)ethan-1-amine；(1S)-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 1169393-54-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD08060714
• 分子量: 178.258
• InChiKey: LXVJOKQWUUSEEO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻唑-2-乙胺 、 乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(1,3-benzohiazol-2-yl)ethanamine 、 (R)-N-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分立体选择性化学酶法合成对映体纯 1-（杂芳基）乙胺

  摘要：

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900150

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMINES OR SALTS THEREOF
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1026163A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  The present invention provides a process for producing a substituted alkylamine represented by the following general formula (3): or a salt thereof, which process comprises reacting a 2-aminothiophenol derivative metal salt represented by the following general formula (1): with an amino acid-N-carboxy anhydride represented by the following general formula (2): and then subjecting the reaction product to cyclization under an acidic condition. According to the present invention, a substituted alkylamine typified by 1-(2-benzthiazolyl)alkylamine, or a salt thereof can be produced from a 2-aminothiophenol derivative industrially at a high handleability at a high yield; even when the intended substituted alkylamine is an optically active compound, the intended product can be produced without reducing the optical purity of optically active raw material.

  本发明提供了一种生产由以下通式(3)代表的取代烷基胺或其盐的工艺： 或其盐的工艺，该工艺包括将以下通式（1）代表的 2-氨基苯硫酚衍生物金属盐与以下通式（2）代表的氨基酸-N-羧基酸酐反应： 与下式通式（2）所代表的氨基酸-N-羧基酸酐反应： 然后将反应产物在酸性条件下进行环化。 根据本发明，以 1-(2-苯并噻唑基)烷基胺为代表的取代烷基胺或其盐可以从 2-氨基苯硫酚衍生物中工业化生产，并且具有高处理性和高产率；即使预期的取代烷基胺是光学活性化合物，也可以在不降低光学活性原料的光学纯度的情况下生产出预期的产品。
• Process for producing substituted alkylamines or salts thereof
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1440970A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  According to the present invention, a substituted alkylamine typified by 1-(2-benzthiazolyl)alkylamine, or a salt thereof can be produced from a 2-aminothiophenol derivative industrially at a high handleability at a high yield; even when the intended substituted alkylamine is an optically active compound, the intended product can be produced without reducing the optical purity of optically active raw material.

  根据本发明，以 1-(2-苯并噻唑基)烷基胺为代表的取代烷基胺或其盐可以从 2-氨基苯硫酚衍生物中工业化生产出来，并且具有高处理性和高产率；即使预期的取代烷基胺是一种光学活性化合物，也可以在不降低光学活性原料的光学纯度的情况下生产出预期的产品。
• PROCESS FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1188752B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• US6197969B1
  申请人：——

  公开号：US6197969B1

  公开（公告）日：2001-03-06
• US6608207B2
  申请人：——

  公开号：US6608207B2

  公开（公告）日：2003-08-19