(E)-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethene | 128758-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1,1'-(1,2-Ethenediyl)bis[2-(trifluoromethyl)benzene]；1-(trifluoromethyl)-2-[(E)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 128758-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: LZRAUNCUFOGKDN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethene 在 potassium osmate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苄基氯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,2-bis(2-trifluoromethylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  合成氟代异喹啉的简便方法

  摘要：

  据报道，NH-杂环的邻三氟甲基苄基衍生物可通过碱促进的转化为相应的氟化异喹啉（38-57％的分离产率）。对于富电子NH-杂环的苄基化衍生物和吡唑的各个衍生物，该反应是一般的。反应的结果可以通过高反应性醌甲基化物物质的中间形成来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.025

文献信息

• Photo-enzyme catalysis enabled E → Z isomerization of alkenes
  作者：Yao Yao、Yuan Yu、Ming-Liang Shi、Ru-De Lin、Kun Li、Na Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115153

  日期：2023.12

  A facile and high efficiency photo-enzyme catalysis system for the E to Z isomerization of alkenes has been developed. Using a photo-enzyme hybrid system with good versatility, 43 Z-configurations of α, β-unsaturated esters and stilbenes were synthesized in good yields, in which the highest Z/E ratio was 91:9. This photo-enzyme catalysis system has wide substrate range, mild reaction conditions and

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。
• Synthesis of Styrenes and <i>E‐</i>Stilbenes by Palladium‐Catalyzed Vinylation of Aryl Iodides with 1,2‐Dibromoethane
  作者：Guangfa Shi、Xiaotian Ma、Qiongqiong Zhu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301146

  日期：2024.3.8

  The Pd-catalyzed vinylation reactions of aryl iodides using 1,2-dibromoethane is developed for the synthesis of styrenes and stilbenes. In these reactions, vinyl bromide is generated from 1,2-dibromoethane and then undergoes reductive cross-coupling with aryl iodides, affording styrene products. Under slightly modified reaction conditions, styrenes can continue reacting with vinyl bromide to form E-stilbenes

  使用 1,2-二溴乙烷的钯催化芳基碘化物乙烯基化反应被开发用于合成苯乙烯和茋。在这些反应中，溴乙烯由 1,2-二溴乙烷产生，然后与芳基碘进行还原交叉偶联，得到苯乙烯产物。在稍加修改的反应条件下，苯乙烯可以继续与溴乙烯反应生成E-二苯乙烯，这提供了二苯乙烯的一锅合成方法。醇，包括异丙醇和甲醇，在这些还原交叉偶联反应中用作还原剂。
• Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308
  作者：Wallace, Timothy W.、Wardell, Ian、Li, Ke-Dong、Leeming, Peter、Redhouse, Alan D.、Challand, S. Richard

  DOI：——

  日期：——