2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: BNFHQJLCOPGQES-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyldimethylsulfonium chloride 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  LiBr / Amberlyst 15对2，3-二芳基环氧乙烷的区域和立体选择性开环：立体控制的1,2-二芳基-2-溴醇的新通路

  摘要：

  对称和不对称的反式-2,3-二芳基环氧乙烷均通过LiBr / Amberlyst 15系统在区域和立体上选择性打开。在对称的反式-二苯乙烯-环氧化合物的情况下，通过将反应温度从20更改为-30°C ，顺式-反式-溴代醇的比例在88/12至30/70之间。在非对称的对位取代的反式-2，3-二芳基环氧乙烷的情况下，区域选择性由电子效应确定。如果一个苯基带有强吸电子基团（如NO 2或CF 3），相对于取代的苯环，亲核攻击完全在β-碳上。在一个带有一个强电子释放基团（OCH 3）的苯基上，区域选择性相反。在质子化的环氧化物结构上进行的DFT / B3LYP / 6-31G *水平的从头算计算支持形成阳离子无环中间体。该方法在邻-甲氧基和邻-硝基2，3-二芳基氧杂环戊烷上的应用通过分别在α-碳或β-碳上的区域和立体选择性开环以优异的产率提供了顺-溴代醇。

  DOI：

  10.1021/jo048045w

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of 2,3-Diaryl Oxiranes by LiBr/Amberlyst 15:  A New Stereocontrolled Access to 1,2-Diaryl-2-bromo Alcohols
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo048045w

  日期：2005.3.1

  symmetrical trans-stilbene oxide, the syn- versus anti-bromohydrins ratio ranged between 88/12 and 30/70, by varying the reaction temperature from 20 to −30 °C. In the case of nonsymmetrical para-substituted trans-2,3-diaryloxiranes, the regioselectivity is determined by electronic effects. If one phenyl bears a strong electron-withdrawing group (as NO2 or CF3), the nucleophilic attack is totally on the

  对称和不对称的反式-2,3-二芳基环氧乙烷均通过LiBr / Amberlyst 15系统在区域和立体上选择性打开。在对称的反式-二苯乙烯-环氧化合物的情况下，通过将反应温度从20更改为-30°C ，顺式-反式-溴代醇的比例在88/12至30/70之间。在非对称的对位取代的反式-2，3-二芳基环氧乙烷的情况下，区域选择性由电子效应确定。如果一个苯基带有强吸电子基团（如NO 2或CF 3），相对于取代的苯环，亲核攻击完全在β-碳上。在一个带有一个强电子释放基团（OCH 3）的苯基上，区域选择性相反。在质子化的环氧化物结构上进行的DFT / B3LYP / 6-31G *水平的从头算计算支持形成阳离子无环中间体。该方法在邻-甲氧基和邻-硝基2，3-二芳基氧杂环戊烷上的应用通过分别在α-碳或β-碳上的区域和立体选择性开环以优异的产率提供了顺-溴代醇。