(13R,14S)-16-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,13,14-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 143167-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13R,14S)-16-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,13,14-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 143167-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XWKJBKWHJZLRFO-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 1-Methylcyclopent-1-en-3,4-dione 在 Ti-(4S,5S)-2,2-diethyl-α,α,α',α'-tetra(phenanthrene-9-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-16-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10),8,15-pentaen-17-one 、 (13R,14S)-16-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,11,12,13,14-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  在具有雌激素或18a-同型雌激素骨架的类固醇上证实了具有生色开口动作的全合成† ‡ §

  摘要：

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780524

文献信息

• An enantioselective version of the AB+B→ABCD-type steroid total synthesis
  作者：Gerhard Quinkert、Michael del Grosso、Astrid Bucher、Markus Bauch、Wolfgang Döring、Jan W Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92517-6

  日期：1992.6

  Diene 1 and dienophile 4a in a Diels/Alder reaction mediated by a chiral ligand-modified Lewis acid enantioselectively furnish adduct 5a (chem. yield. 64%, e.e.: 73%), which after partial deoxygenation and final enantioselection by recrystallization affords 5b. The latter compound can easily be converted via Torgov's pentaenone 6a into estrogens or progestogens.