1-methyl-4-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 148334-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-methyl-4-[1]naphthyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；1-Methyl-4-[1]naphthyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；1-methyl-4-naphthyl-2H,3H,6H-azine；1-methyl-4-naphthalen-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 148334-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WPAFSNKIOIISOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-157 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 5% palladium over charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(1-naphthyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  &agr;1b-adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  提供的化合物由一般式(I)表示：[其中Ar是吲哚等，R1是氢等，B是键，或者B-N-R1形成环结构且是哌啶等，n为0、1等，A是三亚甲基、丁二烯等，Q是哌啶、异吲哚等]，或其药理学上可接受的酸盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。这些发明的化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可用作预防/治疗与α1B肾上腺素受体有关的疾病（例如高血压）的药物代理，或作为阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动的药理学工具。

  公开号：

  US06642228B1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 盐酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-4-(1-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Oshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 658,661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular size and flexibility as determinants of selectivity in the oxidation of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analogs by monoamine oxidase A and B
  作者：S. M. N. Efange、R. H. Michelson、A. K. Tan、M. J. Krueger、T. P. Singer

  DOI：10.1021/jm00061a020

  日期：1993.4

  In the present study, a number of isomeric 4-naphthyl-, 4-(naphthylalkyl)-, 4-thienyl-, and 4-(thienylalkyl)tetrahydropyridines, conformationally restrained and flexible analogs of MPTP, were synthesized and evaluated as potential selective substrates of MAO A and B. In terms of the parameter (turnover number)/Km, the bulky naphthyl analogs were invariably better substrates of MAO A than kynuramine

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO
• Nouveaux dérivés de la pipéridine, de la tétrahydropyridine et de la pyrrolidine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0466585A1

  公开（公告）日：1992-01-15

  L'invention concerne des composés de formule 1 : dans laquelle - R1 représente un radical naphtyle, un radical dihydronaphtyle, un radical tétrahydronaphtyle, un radical quinolyle ou un radical 1,4-benzodioxanyl, - A représente une simple liaison, une double liaison, un radical méthylène, un radical de formule z1 : ou un radical de formule z2 : - le cycle B représente un radical pipéridyle, un radical pyrrolidinyle, ou un radical 1,2,3,6-tétrahydropyridyle R2 représente : - un atome d'hydrogène, un radical benzyle, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, à condition que dans l'un de ces cas R1 soit différent d'un radical naphtyle (y1), dihydronaphtyle (y2) ou tétrahydronaphtyle (y3) et B soit différent d'un radical pipéridinyl, - un radical aminoalkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un radical cyanoalkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical de formule w1 : (dans laquelle n est égal à 1-6 et R4 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical alcoxy de 1 à 6 atomes de carbone), et leurs sels d'addition à un acide minéral ou organique pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 1 ： 其中 - R1 代表萘基、二氢萘基、四氢萘基、喹啉基或 1,4-苯并二恶烷基、 - A 代表单键、双键、亚甲基基、式 z1 ： 或式 z2 的基： - 环 B 代表哌啶基、吡咯烷基或 1，2，3，6-四氢吡啶基 R2 代表： - 氢原子、苄基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基，但在其中一种情况下，R1 不是萘基（y1）、二氢萘基（y2）或四氢萘基（y3），B 不是哌啶基、 - 具有 1 至 6 个碳原子的氨基烷基、具有 1 至 6 个碳原子的氰基烷基或式 w1 ： (其中 n 等于 1-6，R4 代表氢原子、卤素原子、具有 1-6 个碳原子的烷基或具有 1-6 个碳原子的烷氧基），以及它们与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加成盐。药用产品。
• ALPHA1B-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1106605A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  There are provided compounds represented by the general formula (I): [wherein Ar is indole etc., R1 is hydrogen etc., B is bond, or B-N-R1 forms a ring structure and is piperidine etc., n is 0, 1, etc., A is trimethylene, butylene, etc., Q is piperidine, isoindoline, etc.], or pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, and α1B adrenoceptor antagonists composed of these substances. The invented compounds are antagonists having high affinity for α1B adrenoceptor and are useful as pharmaceutical agents for use in prophylaxis/therapy of diseases (e.g., hypertension) in which α1B adrenoceptor is involved or as pharmacological tools for elucidation of physiological activities mediated by α1B adrenoceptor.

  提供了通式(I)所代表的化合物： [其中Ar为吲哚等，R1为氢等，B为键，或B-N-R1形成环状结构且为哌啶等，n为0、1等，A为三亚甲基、丁烯等，Q为哌啶、异吲哚啉等]，或其药理学上可接受的酸加成盐，以及由这些物质组成的α1B肾上腺素受体拮抗剂。本发明化合物是对α1B肾上腺素受体具有高亲和力的拮抗剂，可作为药物制剂用于预防/治疗涉及α1B肾上腺素受体的疾病（如高血压），或作为药理学工具用于阐明α1B肾上腺素受体介导的生理活动。
• US5292761A
  申请人：——

  公开号：US5292761A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US6642228B1
  申请人：——

  公开号：US6642228B1

  公开（公告）日：2003-11-04