4-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde | 1421694-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenacylbenzaldehyde
• CAS: 1421694-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FPVTYZLHWXGFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aR,5S,6S,10bR)-6-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)-2,8-dimethyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的唑鎓-烯醇化物级联反应对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢-吲哚嗪

  摘要：

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03165a

文献信息

• Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives
  作者：Shifa Zhu、Yelin Xiao、Zhengjiang Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4000394

  日期：2013.2.15

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.