4-(2-iodoethoxy)-4-methoxy-4H-naphthalen-1-one | 541514-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-iodoethoxy)-4-methoxy-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-(2-Iodoethoxy)-4-methoxynaphthalen-1-one
• CAS: 541514-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₃
• 分子量: 344.149
• InChiKey: FCLKFLVTKQQYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodoethoxy)-4-methoxy-4H-naphthalen-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到9b-methoxy-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formal radical cyclization onto benzene rings—a general method proceeding via cross-conjugated dienones

  摘要：

  5 型交叉共轭二烯酮（X = I）很容易从苯酚中获得，它们会发生自由基环化反应（5-6-7），产物很容易芳香化（7-8），从而得到通过自由基环化作用到苯环上而正式衍生的物质（参见式 (1)）。

  DOI：

  10.1039/b212223e
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethoxy)-4-methoxy-4H-naphthalen-1-one 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到4-(2-iodoethoxy)-4-methoxy-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k