2-氯-1,4-萘二醇 | 73661-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-1,4-萘二醇
• 英文名称: 2-chloro-1,4-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: 2-Chlornaphthohydrochinon；2-chloro-naphthalene-1,4-diol；2-Chlor-naphthalin-1,4-diol；2-Chlor-1.4-dihydroxy-naphthalin；2-Chlor-1,4-naphthohydrochinon；2-Chloro-1,4-naphthalenediol；2-chloronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 73661-09-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD06410653
• 分子量: 194.617
• InChiKey: PIYNJSHPUFMGLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  389.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘二醇 生成 2-Chlor-1,4-diacetoxy-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  醌。第四部分 消除1：4-萘醌中的取代基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001428
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吗啉-1,4-萘醌 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-1,4-萘二醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED NAPHTHOPYRANS

  摘要：

  公开号：

  EP0994871B1

文献信息

• An Improved Synthesis of Balsaminone A
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.1055/s-0037-1611975

  日期：2019.2

  A short and efficient synthesis of balsaminone A, a dinaphthofuran-1,4-dione, is described. The eight-step synthesis features two alternate pathways including a base-induced coupling reaction of 4-methoxy-1-naphthol and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, as well as a light-mediated cyclization of 1,1'-binaphthoquinone to afford the dinaphthofurandione core. Subsequent ortho formylation yielded a known

  描述了一种短而有效的 balsaminone A（一种 dinaphthofuran-1,4-dione）的合成方法。八步合成具有两条替代途径，包括 4-甲氧基-1-萘酚和 2,3-二氯-1,4-萘醌的碱诱导偶联反应，以及 1,1' 的光介导环化-二萘醌以提供二萘并呋喃二酮核。随后的邻甲酰化产生了 balsaminone A 的已知前体，以 20-27% 的产率提供天然产物。这表示与之前合成的 7.4% 产率相比适度增加。
• Allylation of quinones with allyl(trifluoro)silanes: Direct synthesis of isoprenoid quinones
  作者：Emiko Hagiwara、Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Gohda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00394-r

  日期：1995.4

  Allylation of a variety of quinones with allyl(trifluoro)silanes takes place with high regioselectivity in the presence of FeCl3·6H2O, giving allylquinones in good yields. This method was used to synthesize biologically active isoprenoid quinones such as plastoquinone-1 and vitamin K1.

  在FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，各种醌与烯丙基（三氟）硅烷的烯丙基化反应具有很高的区域选择性，从而能以高收率得到烯丙基醌。该方法用于合成具有生物活性的类异戊二烯醌，如plastoquinone-1和维生素K 1。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 140 - 157
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 385 - 386
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——