4,5-seco-5,10-friedo-12-benzoyloxy-4-hydroxyabieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione | 154842-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-seco-5,10-friedo-12-benzoyloxy-4-hydroxyabieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione
• 英文别名: [8-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyl-1,4-dioxo-3-propan-2-ylnaphthalen-2-yl] benzoate
• CAS: 154842-58-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: VUDAUNROAJXVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-seco-5,10-friedo-12-benzoyloxy-4-hydroxyabieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82.8%的产率得到4,12-hydroxysapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.72h， 生成 4,5-seco-5,10-friedo-12-benzoyloxy-4-hydroxyabieta-5(10),6,8,12-tetraene-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸合成Salvinolone、Saprorthoquinone和4-Hydroxysapriparaquinone

  摘要：

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3053

文献信息

• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。