(-)-(1R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol | 917483-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(1R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol；(1R)-1-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethenylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 917483-16-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: KLBGTKGBRZDJSO-ARNLJNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst 2^nd generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(-)-(1R,2R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel l-N-MCd4T as a potent anti-HIV agent

  摘要：

  L-N-MCd4T (1) 作为一种高效的抗HIV药物，从(R)-表氯醇出发，通过串联烷基化、在乳酸酯功能团存在下的酯的选择性还原、环化加成反应和Mitsunobu反应等关键步骤合成，并被发现是一种极为高效的抗HIV-1（EC50 = 6.76 µg mL−1）药物，即使在100 µg mL−1的浓度下也没有细胞毒性，表明其抗HIV-1活性与临床用于治疗AIDS患者的ddI（EC50 = 4.95 µg mL−1）相当。

  DOI：

  10.1039/b612537a
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (-)-(1R)-1-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-vinylcyclopropyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯d-和l-双环[3.1.0]己烯基碳核苷的合成及其抗病毒评价

  摘要：

  基于已知l-核苷的细胞毒性比d-对应物低的事实，通过采用从 ( R )-表氯醇，以寻找具有高效力和较低细胞毒性的新型抗 HIV 药物。串联烷基化、γ-内酯化、在γ-内酯官能团存在下化学选择性还原酯、RCM反应和Mitsunobu偶联反应被用作关键反应。d-对应的核苷也根据相同的合成方法制备。在合成的碳核苷中， d-胸腺嘧啶核苷、d - 2和l-胸腺嘧啶核苷、l - 2在 MT-4 细胞中表现出优异的抗 HIV-1 和 -2 活性，高于 ddI，一种抗-艾滋病药物。虽然d - 2在 MT-4 细胞系中表现出高细胞毒性，但l - 2在所有测试的细胞系中均未显示出任何可辨别的细胞毒性，这表明l - 2可能是抗艾滋病药物的良好候选者。l -2也显示出弱的抗HSV-2活性而没有细胞毒性。然而，合成的核苷都没有表现出对包括柯萨奇病毒、流感病毒、冠状病毒和脊髓灰质炎病毒在内的 RNA 病毒的抗病毒活性，这可能是由于它们的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.026

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biological Activity of l-Bicyclocarba-d4T
  作者：Hyung Ryong Moon、Ah-Young Park、Kyung Ran Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1080/15257770701615599

  日期：2007.11.26

  Novel L-bicyclocarba-d4T (1), an enantiomer of D-N-MCd4T has been enantiopurely synthesized as a potent anti-HIV agent starting from (R)-epichlorohydrin using tandem alkylation, chemoselective reduction of ester in the presence of lactone functional group, Grignard reaction, RCM reaction, and Mitsunobu reaction as key steps. L-N-MCd4T (1) was found to be very potent anti-HIV-1 (EC50 = 6.76 mu g/mL) agent with no cytotoxicity.