acetic acid oxepan-2-yl ester | 106421-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: acetic acid oxepan-2-yl ester
• 英文别名: oxepan-2-yl acetate；Essigsaeure-oxepan-2-ylester
• CAS: 106421-03-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MMWUGISEABLQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid oxepan-2-yl ester 、 1-(triisopropylsiloxy)-1-hexyne 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-3-butyl-6,7,8,9-tetrahydrooxonin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种无需高稀释或慢加的高效合成中环和大环内酯的新策略

  摘要：

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。

  DOI：

  10.1021/ja400883q
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 acetic acid oxepan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Hydrocarbons. I. The Oxidation of Cyclohexene in Acetic and Propionic Anhydride Solutions¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a040

文献信息

• Oxidation of α,ω-Diols Using the Dess-Martin Periodinane
  作者：Jochen Roels、Peter Metz

  DOI：10.1055/s-2001-14610

  日期：——

  Depending on the length of the carbon tether, α,ω-diols either afford cyclic acetoxy acetals or dialdehydes upon treatment with the Dess-Martin periodinane.

  取决于碳连接链的长度，α,ω-二醇在Dess-Martin高碘试剂作用下，要么生成环状乙酸酯缩醛，要么生成二醛。
• Synthesis of medium-sized lactones from siloxy alkynes via ring expansion
  作者：An Wu、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131163

  日期：2020.12

  topic in organic synthesis due to the disfavored kinetic and thermodynamic features. Herein we detail an efficient intermolecular process using siloxy alkynes as substrates and oxetene ring expansion as the key strategy. With extension to a new silyl-masked alkyne, this reaction now features a broad scope, high efficiency, and mild conditions.

  由于不利的动力学和热力学特征，中环内酯的合成仍然是有机合成中的挑战性课题。在本文中，我们详细介绍了一种有效的分子间过程，该过程使用甲硅烷氧基炔烃作为底物，以氧杂环丁烷环扩环为关键策略。通过扩展到新的甲硅烷基掩盖的炔烃，该反应现在具有广泛的范围，高效和温和的条件。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。