3,7,8-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 33174-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3,7,8-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Methyllumichrom；Isolumiflavin；3-Methyllumichrome；3,7,8-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 33174-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: VKQQRZQKCNYGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  431.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶液中荧光染料及其甲基衍生物的单电子还原：脉冲放射分解研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100223a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethyl-3-(N'-methylureido)quinoxaline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3,7,8-trimethyl-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  别恶嗪共价水合物的结构。重新调查† ‡

  摘要：

  用13 C-NMR表示。发光水解的6,7-二甲基-3-乙氧基羰基氨基喹喔啉-2-羧酰胺（5）和6,7-二甲基-3-（N'-甲基脲基）-喹喔啉-2-羧酸甲酯（6）的合成（1，R = H）必须生成6,7-二甲基-3-脲基喹喔啉-2-羧酸（2，R = H）而不是6,7-二甲基-2-氧代-1,2,9,9a-如先前所提出的，四氢恶唑并[4，5 - b ]喹喔啉-9a-羧酰胺（2a，R ＝ H）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640612

文献信息

• The cybrodins, a new class of sesquiterpenes
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-310

  日期：1981.7.15

  The isolation and structure determination of the "cybrodins", a new group of sesquiterpenoids produced by a new strain of the bird's nest fungus Cyathus bulleri, is reported. Cybrodol (3), isocybrodol (4), cybrodal (5), trisnorcybrodolide (6), and cybrodic acid (7) may be classified as seco-illudalane sesquiterpenes. The evidence leading to the structural assignments is presented, along with chemical correlations among the cybrodins. The possible mode of biogenesis is discussed. Pterosin-C (13), a known norsesquiterpene, and 3-methyllumichrome (17) were also isolated. Small quantities of a new sesquiterpenoid, broderol, believed to possess structure 21, were obtained on two occasions.

  报道了一种新的鸟巢真菌Cyathus bulleri产生的一类新的倍半萜化合物“cybrodins”的分离和结构鉴定。Cybrodol（3）、isocybrodol（4）、cybrodal（5）、trisnorcybrodolide（6）和cybrodic acid（7）可以归类为sec-illudalane倍半萜类化合物。提出了导致结构赋值的证据，以及cybrodins之间的化学相关性。讨论了可能的生物合成方式。此外，还分离出了已知的一种新的无萜类倍半萜化合物Pterosin-C（13）和3-甲基琥珀酸（17）。在两次实验中，还获得了一种被认为具有结构21的新的少量倍半萜化合物broderol。
• PANEK-JANC D.; KOZIOL J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4117-4118
  作者：PANEK-JANC D.、 KOZIOL J.

  DOI：——

  日期：——
• KOZIOL, JACEK, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 39,(1991) N, C. 37-39
  作者：KOZIOL, JACEK

  DOI：——

  日期：——
• One-electron reduction of lumichrome and its methyl derivatives in aqueous solution: a pulse radiolysis study
  作者：P. F. Heelis、B. J. Parsons、G. O. Phillips、E. J. Land、A. J. Swallow

  DOI：10.1021/j100223a023

  日期：1982.12
• The structure of covalent hydrates of alloxazines. A reinvestigation
  作者：Jacek Koziol、Bozena Tyrakowska、Franz Müller

  DOI：10.1002/hlca.19810640612

  日期：1981.9.23

  It is shown by 13C-NMR. and synthesis of 6,7-dimethyl-3-ethoxycarbonylamino-quinoxaline-2-carboxamide (5) and methyl 6,7-dimethyl-3-(N′-methylureido)-quinoxaline-2-carboxylate (6) that hydrolysis of lumichrome (1, R = H) must yield 6,7-dimethyl-3-ureidoquinoxaline-2-carboxylic acid (2, R = H) and not 6,7-dimethyl-2-oxo-1,2,9,9a-tetrahydrooxazolo[4,5-b]quinoxaline-9a-carboxamide (2a, R = H), as previously

  用13 C-NMR表示。发光水解的6,7-二甲基-3-乙氧基羰基氨基喹喔啉-2-羧酰胺（5）和6,7-二甲基-3-（N'-甲基脲基）-喹喔啉-2-羧酸甲酯（6）的合成（1，R = H）必须生成6,7-二甲基-3-脲基喹喔啉-2-羧酸（2，R = H）而不是6,7-二甲基-2-氧代-1,2,9,9a-如先前所提出的，四氢恶唑并[4，5 - b ]喹喔啉-9a-羧酰胺（2a，R ＝ H）。