1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 7-oxide | 74420-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 7-oxide
• 英文别名: 7-oxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 74420-09-0
• 化学式: C₈H₅N₃O
• 分子量: 159.147
• InChiKey: JDMYSHMUMOVKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 7-oxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1,7-dideazaadenine) and 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-ol (1,7-dideazahypoxanthine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a021
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-氮杂吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine-3-carbonitrile 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25947

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Brough Paul

  公开号：US20100010037A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): —X-Alk 1 -(Z) m -(Alk 2 ) n -Q (IA) wherein X is a bond, —O—, —S—, —S(O)—, —SO 2 —, or —NH—, Z is —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S(O)—, —SO 2 —, —NR A —, or, in either orientation —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —SO 2 NR A —, —NR A C(═O)—, or —NR A SO 2 — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 2 is cyano (—CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, —OH, —CH 2 OH, —C(═O)NH 2 , —C(═O)H, —C(═O)CH 3 , or —NH 2 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (—CN), C 1 -C 3 alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C 1 -C 3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, —CH═CH 2 , —C≡CH, cyclopropyl and —NH 2 , or R 3 and R 4 together represent methylenedioxy (—OCH 2 O—) or ethylenedioxy (—OCH 2 CH 2 O—) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S 1 is as defined in the description.

  公式（I）的化合物具有HSP90抑制活性：环A是芳基或杂环芳基环或环系；R1是氢，氟，氯，溴或式（1A）的基团：—X-Alk1-（Z）m-（Alk2）n-Q（IA），其中X是键，—O—，—S—，—S（O）—，—SO2—或—NH—，Z是—O—，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，—S（O）—，—SO2—，—NRA—或，以任一方向为—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，—SO2NRA—，—NRAC（═O）—或—NRASO2—，其中RA是氢或C1-C6烷基，其中一个或多个氢原子可以选择性地被氟取代；Alk1和Alk2是可选择性取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m和n独立地为0或1，Q是氢或可选择性取代的碳环或杂环基团；R2是氰（—CN），氟，氯，溴，甲基，乙基，—OH，— OH，—C（═O）NH2，—C（═O）H，—C（═O）CH3或—NH2；R3和R4独立地选择自氢，氟，氯，溴，氰（—CN），C1-C3烷基，可选择性地取代有一个或多个氟取代基的C1-C3烷氧基，—CH═CH2，—C≡CH，环丙基和—NH2，或R3和R4一起代表甲亚甲氧基（—O O—）或乙亚甲氧基（—O O—），其中一个或多个氢可以选择性地被氟取代；S1如描述中所定义。
• SCHNELLER S. W.; LUO J.-K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4045-4048
  作者：SCHNELLER S. W.、 LUO J.-K.

  DOI：——

  日期：——
• US9221812B2
  申请人：——

  公开号：US9221812B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HSP90
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2008025947A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] Compounds of formula (I) have HSP90 inhibitory activity: ring A is an aryl or heteroaryl ring or ring system; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, or a radical of formula (1A): -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) wherein X is a bond, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, or -NH-, Z is -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, or, in either orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, or -NR^ASO₂- wherein R^A is hydrogen or C₁-C₆ alkyl in which one or more hydrogens is optionally substituted by fluorine;Alk¹ and AIk² are optionally substituted divalent C₁-C₃ alkylene:or C₂-C₃ alkenylene radicals, m and n are independently 0 or 1, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R₂ is cyano (-CN), fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, or -NH₂; R₃ and R₄ are independently selected from hydrogen, fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), C₁-C₃alkyl optionally substituted with one or more fluorine substituents, C₁-C₃alkoxy optionally substituted with one or more fluorine substituents, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyl and -NH₂, or R₃ and R₄ together represent methylenedioxy (-OCH₂O-) or ethylenedioxy (-OCH₂CH₂O-) in either of which one or more hydrogens are optionally replaced by fluorine; S₁ is as defined in the description.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) présentant une activité d'inhibition d'HSP90 : le cycle A représente un cycle aryle ou hétéroaryle ou un système cyclique ; R1 représente un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo ou un radical répondant à la formule (1A) : -X-Alk¹-(Z)_m-(Alk²)_n-Q (IA) dans laquelle X représente une liaison, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, ou -NH-, Z représente -O-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S(O)-, -SO₂-, -NR^A-, ou, dans une autre orientation -C(=O)O-, -C(=O)NR^A-, -C(=S)NR^A-, -SO₂NR^A-, -NR^AC(=O)-, ou -NR^ASO₂- où R^A représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C₁ à C₆ dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement substitués par un atome de fluor ; Alk¹ et Alk² représentent des radicaux alkylène en C₁ à C₃ divalents éventuellement substitués ou alcénylène en C₂ à C₃, m et n valent indépendamment 0 ou 1, et Q représente un atome d'hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué ; R₂ représente un radical cyano, (-CN), fluoro, chloro, bromo, méthyle, éthyle, -OH, -CH₂OH, -C(=O)NH₂,-C(=O)H, -C(=O)CH₃, ou -NH₂ ; R₃ et R₄ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical fluoro, chloro, bromo, cyano (-CN), alkyle en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, alcoxy en C₁ à C₃ éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants fluor, -CH=CH₂, -C=CH, cyclopropyle et -NH₂, ou R₃ et R₄ représentent conjointement un radical méthylènedioxy (-OCH₂O-) ou éthylènedioxy (-OCH₂CH₂O-) dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont éventuellement remplacés par un atome de fluor ; S₁ est tel que défini dans la description.