phenyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate | 175023-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate
• CAS: 175023-41-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: LEFONZJOWZTPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate 在 碘苯二乙酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基哌啶和1,3,4-Oxadiazole的新型分子杂合体作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点疗法。

  摘要：

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00430
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称碳酸二芳基酯合成对称和不对称脲

  摘要：

  摘要 适当取代的不对称碳酸二芳基酯与伯胺反应平稳，通过亲核置换较少富电子的芳族取代基得到氨基甲酸酯。随后用伯胺和仲胺处理氨基甲酸酯，以极好的收率得到对称或不对称的脲，整个过程可以作为“一锅”操作进行。乙腈是优选的溶剂，加入 DBU 有利于氨基甲酸酯 → 尿素的转化。

  DOI：

  10.1080/00397919608003622

文献信息

• A Practical Synthesis of Ureas from Phenyl Carbamates
  作者：Bounkham Thavonekham

  DOI：10.1055/s-1997-1335

  日期：1997.10

  Using DMSO as solvent, a mild and efficient procedure for the synthesis of unsymmetrical N,N'-disubstituted ureas from phenyl carbamates is described. The carbamates are treated with a stoichiometric amount of amine at ambient temperature, generating the ureas in high yield and high purity. The reaction is mild, fast, and easily scaled up.

  使用DMSO作为溶剂，描述了一种温和且高效的合成不对称N,N'-二取代脲的方法，该方法以苯基氨基甲酸酯为原料。在常温下，氨基化合物与一定比例的氨基化合物反应，生成高产率和高纯度的脲。该反应温和、快速且易于放大。