N-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-Amino-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)urea
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O
• 分子量: 248.328
• InChiKey: GVMPEFNBEJSSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxamide 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基哌啶和1,3,4-Oxadiazole的新型分子杂合体作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点疗法。

  摘要：

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00430
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N-(1-benzylpiperidin-4-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基哌啶和1,3,4-Oxadiazole的新型分子杂合体作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点疗法。

  摘要：

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00430