methyl isoreserpate | 20686-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: methyl isoreserpate
• 英文别名: 3-epireserpin-18-ol；3-Isoreserpinsaeure-methylester；Methylisoreserpat；Methyl-3-isoreserpat；18β-hydroxy-11,17α-dimethoxy-20α-yohimban-16β-carboxylic acid methyl ester；18β-Hydroxy-11,17α-dimethoxy-20α-yohimban-16β-carbonsaeure-methylester；18-hydroxy-11,17-dimethoxy-yohimbane-16-carboxylic acid methyl ester；Isoreserpinsaeure-methylester；Isoreserpsaeure-methylester；methyl (1S,15S,17R,18R,19S,20S)-17-hydroxy-6,18-dimethoxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 20686-05-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: MDJQWFFIUHUJSB-CBRMJEDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isoreserpate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl isoreserpate pseudoindoxyl B
  参考文献：
  名称：

  育亨宾型生物碱的氧化重排的再研究。A部分。假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一）衍生物的形成

  摘要：

  与先前的报道相反，来自阿马利辛（1），育亨宾（5），哥丹宁（6），草皮酸甲酯（16）和异二十烷酸甲酯（17）的7-羟基-7 H-吲哚碱的碱基诱导重排。每个案例不仅提供了一个，而且还提供了两个在螺旋中心C（2）具有相反构型的差向异构螺-伪吲哚酚衍生物。在所有情况下，NOE实验均显示其主要成分为A型异构体（羰基位于环C和D定义的平面下方）。热力学不太稳定的乙型pseudoindoxyl差向异构体4，10，12，和22 首次被分离和鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770514
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 methyl isoreserpate
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x

文献信息

• The Stereochemistry of Reserpine, Deserpidine and Related Alkaloids^1,2
  作者：Paul E. Aldrich、Patrick A. Diassi、D. F. Dickel、Christiane M. Dylion、Paul D. Hance、C. F. Huebner、B. Korzun、M. E. Kuehne、Liang H. Liu、H. B. MacPhillamy、Ernest W. Robb、Dilip K. Roychaudhuri、E. Schlittler、A. F. St. André、Eugene E. van Tamelen、Frank L. Weisenborn、Ernest Wenkert、Oskar Wintersteiner

  DOI：10.1021/ja01519a050

  日期：1959.5
• Rauwolfia Alkaloids. XIX.¹ The Constitution of Deserpidine and Reserpine
  作者：H. B. MacPhillamy、C. F. Huebner、E. Schlittler、A. F. St. André、P. R. Ulshafer

  DOI：10.1021/ja01621a046

  日期：1955.8
• Jilek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 687,694
  作者：Jilek et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2786843
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Two notes on the last stages of a DL reserpine synthesis
  作者：M. Protiva、J.O. Jílek、I. Ernest、L. Novák

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82750-7

  日期：1959.1