Methyl-(4-piperidinophenyl)-acetat | 26577-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl-(4-piperidinophenyl)-acetat
• 英文别名: methyl 2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)acetate；Methyl 2-(4-piperidin-1-ylphenyl)acetate
• CAS: 26577-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IVACZLJLTLXMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(4-piperidinophenyl)-acetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-哌啶-1-基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的高化学选择性宝石-二氟炔丙基化。

  摘要：

  尽管 α-氟醚在药物化学中具有潜力，但它们的合成方法，尤其是脂肪醇的醚化，一直受到限制。在此，我们开发了脂肪醇（包括氨基酸衍生物和天然存在的生物活性分子）的两步和三步偕二氟炔丙基化反应。在三氟甲磺酸银和三乙胺存在的情况下，使用偕-二氟炔丙基溴二钴络合物进行高度化学选择性醚化。通过使用硝酸铈铵或 N,N,N'-三甲基乙二胺实现二钴络合物的去络合。将由此获得的偕-二氟炔丙基醚转化为各种 α-二氟醚，有望用于药物化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201904366
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对氨基乙酸苯甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-(4-piperidinophenyl)-acetat
  参考文献：
  名称：

  单一有机光催化剂对 N-芳基叔胺与重氮乙酸酯的吲哚化反应

  摘要：

  重氮乙酸酯广泛用于合成高价值的吲哚。以前的研究主要集中在使用金属卡宾反应性或重氮乙酸盐的先天亲核性通过传统的双电子途径产生吲哚。然而，这些策略受到过渡金属、氧化剂或底物预功能化需求的限制。为了克服这些局限性，我们在此报告了一种开壳策略，该策略首次利用重氮乙酸盐的自由基反应性合成吲哚，特别是对于更有价值的 [ a]-环状吲哚。值得注意的是，这种可见光驱动的转化是由单一的有机光催化剂实现的，无需金属或添加剂。初步的机理研究和密度泛函理论计算揭示了一种中继可见光光氧化还原催化过程，该过程可能涉及在使用一种有机光催化剂的单个操作中进行多个离散的光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01288

文献信息

• Indole-2-carboxamides as Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₁ Receptor
  作者：Francesco Piscitelli、Alessia Ligresti、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Ludovica Morera、Marco Allarà、Ettore Novellino、Vincenzo Di Marzo、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm201485c

  日期：2012.6.14

  We synthesized new N-phenylethyl-1H-indole-2-carboxamides as the first SAR study of allosteric modulators of the CB1 receptor. The presence of the carboxamide functionality was required in order to obtain a stimulatory effect. The maximum stimulatory activity on CB1 was exerted by carboxamides 13 (EC50 = 50 nM) and 21 (EC50 = 90 nM) bearing a dimethylamino or piperidinyl group, respectively, at position

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。