3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5α-androstan-17-one | 6174-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16E)-3-hydroxy-16-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 6174-76-1；20799-52-4；59906-00-2；96478-47-6；98391-23-2；112835-68-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: LIURKLQQPKKGSQ-GWNAAENASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5α-androstan-17-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-acetoxy-5α-androst-16-eno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的甾族杂环：雄甾烯[2,3- g ]-，雄甾烷[3,2- f ]-和雄甾烯[16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的合成与结构

  摘要：

  3-氨基吡唑及其4-氰基衍生物与2-羟基亚甲基-3-氧代甾族化合物的反应，得到了角熔合和线性熔合产物的混合物，其中rost-2-eno [2,3- g ]-和androstano [ 3，2- f ]-吡唑并[1，5- a ]嘧啶。然而，3-氨基-4-氰基-5-氰基甲基吡唑与2-羟甲基-3-氧代甾族化合物的缩合仅产生有角度的熔融产物，即，rost-2-eno [2,3- g ] pyrazolo [1， 5- α ]嘧啶。3-氨基吡唑和反应及其与2-羟基亚甲基-Δ衍生物4 -3- oxosteroid和16羟基亚甲基-17-氧代-甾族化合物也得到只有角度熔融产物，雄甾-2,4-二烯并[2,3 -克]-和androst-16-eno [16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶。所有这些化合物的结构都是通过ir，uv，1 H和13 C nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1039/p19800000481

文献信息

• New steroidal heterocycles: the synthesis and structure of androsteno[2,3-g]-, androstano[3,2-f]-, and androsteno[16,17-g]-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Joginder S. Bajwa、Peter J. Sykes

  DOI：10.1039/p19800000481

  日期：——

  fused and linearly fused products, androst-2-eno[2,3-g]- and androstano[3,2-f]-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, respectively. However, the condensation of 3-amino-4-cyano-5-cyanomethylpyrazole with 2-hydroxymethyl-3-oxo-steroids gave only angularly fused products, namely, androst-2-eno[2,3-g]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The reaction of 3-aminopyrazole and its derivatives with a 2-hydroxymethylene-Δ4-3-oxosteroid

  3-氨基吡唑及其4-氰基衍生物与2-羟基亚甲基-3-氧代甾族化合物的反应，得到了角熔合和线性熔合产物的混合物，其中rost-2-eno [2,3- g ]-和androstano [ 3，2- f ]-吡唑并[1，5- a ]嘧啶。然而，3-氨基-4-氰基-5-氰基甲基吡唑与2-羟甲基-3-氧代甾族化合物的缩合仅产生有角度的熔融产物，即，rost-2-eno [2,3- g ] pyrazolo [1， 5- α ]嘧啶。3-氨基吡唑和反应及其与2-羟基亚甲基-Δ衍生物4 -3- oxosteroid和16羟基亚甲基-17-氧代-甾族化合物也得到只有角度熔融产物，雄甾-2,4-二烯并[2,3 -克]-和androst-16-eno [16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶。所有这些化合物的结构都是通过ir，uv，1 H和13 C nmr光谱确定的。