2-(1'-naphthyl)-4-methylpyridine | 100004-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-naphthyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)pyridine；4-Methyl-2-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 100004-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LXCOMJLWBRRDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-naphthyl)-4-methylpyridine 在 selenium(IV) oxide 、 铜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-萘基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Prasad, Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1028 - 1031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1'-naphthyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Prasad, Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1028 - 1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Visible Light Induced Rhodium(I)‐Catalyzed C−H Borylation
  作者：Jompol Thongpaen、Romane Manguin、Vincent Dorcet、Thomas Vives、Carine Duhayon、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1002/anie.201905924

  日期：2019.10.21

  An efficient visible light induced rhodium(I)-catalyzed regioselective borylation of aromatic C-H bonds is reported. The photocatalytic system is based on a single NHC-RhI complex capable of both harvesting visible light and enabling the bond breaking/forming at room temperature. The chelating nature of the NHC-carboxylate ligand was critical to ensure the stability of the RhI complex and to provide

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。
• Electronically Divergent Triscyclometalated Iridium(III) 2-(1-naphthyl)pyridine Complexes and Their Application in Three-Component Methoxytrifluoromethylation of Styrene
  作者：Rachael Njogu、Peter Fodran、Yuxi Tian、Lydia Njenga、David Kariuki、Amir Yusuf、Ivan Scheblykin、Ola Wendt、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1055/s-0037-1611716

  日期：2019.4

  properties of triscyclometalated homoleptic iridium(III) complexes based on 2-(1-naphthyl)pyridine (npy) ligands is presented. A systematic investigation of ligand substitution patterns showed an influence on the lifetime of the excited state, with slight changes in the absorption and emission spectral features. Specifically, the emission lifetime of a complex of an npy ligand substituted with a strongly

  系统研究了基于 2-(1-萘基) 吡啶 (npy) 配体的三环金属化均质铱 (III) 配合物的光物理和电化学性质。配体取代模式的系统研究表明对激发态寿命的影响，吸收和发射光谱特征略有变化。具体而言，被强吸电子三氟甲基取代的 npy 配体的复合物的发射寿命比具有电子非扰动配体的相应复合物的发射寿命长（3.7 μs vs 1.5 μs）。与未取代的 npy (1.4–3.0 μs) 相比，具有正交构型的电子互补配体和配合物显示出略短的激发态寿命。所有配合物都显示出可逆或准可逆的氧化还原偶过程，三氟甲基化配体的配合物显示出最高的基态氧化电位 E1/2 ox [Ir(III)/Ir(IV) = 0.95 V vs. CH2Cl2 中的 SCE]。该研究表明，这些配合物可用作有效的光氧化还原催化剂，正如它们在区域选择性甲氧基三氟甲基化反应中的应用所证明的那样，与原型光氧化还原催化剂三 [2-苯基吡啶基]铱