(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-5-(1-naphthyl)piperazin-2-one | 1099822-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-5-(1-naphthyl)piperazin-2-one
• CAS: 1099822-16-8
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₂Si
• 分子量: 514.783
• InChiKey: PZUYMDMYTIFRQB-IDZRBWSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-5-(1-naphthyl)piperazin-2-one 以 水 为溶剂， 反应 91.0h， 以56%的产率得到(+)-(3S,4R,8S,9aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methyl-8-methoxy-4-(1-naphthyl)hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(1-naphthyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以78%的产率得到(+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(2-methylprop-2-en-1-yl)-5-(1-naphthyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034