trans-(3R,4R)-diphenylpyrrolidine | 109428-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(3R,4R)-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-diphenylpyrrolidine；(S,S)-3,4-diphenylpyrrolidine；(3R,4R)-diphenylpyrrolidine；rac trans-3,4-Diphenyl-pyrrolidine
• CAS: 109428-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KCUJZQHVIDHUQU-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3R,4R)-diphenylpyrrolidine 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3,4-diphenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺和苄基胺与硝基烯烃的共轭加成中的不对称碳-碳键形成：取代哌啶、吡咯烷和嘧啶酮的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0271375
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2,3-diphenylbutyric acid methyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-(3R,4R)-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  锂化N-Boc烯丙基胺和苄基胺与硝基烯烃的共轭加成中的不对称碳-碳键形成：取代哌啶、吡咯烷和嘧啶酮的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0271375

文献信息

• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Novel 3,4-Diarylpyrrolidine-Based Chiral Ligands for the Asymmetric Reaction of Arylmagnesium Bromides with Aldehydes
  作者：Kiyoshi Tomioka、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1246/cl.1987.65

  日期：1987.1.5

  Utilizing novel chiral diamine ligands, asymmetric addition of arylmagnesium bromides to aldehydes provided the corresponding carbinols in 40–75% ee.

  利用新型手性二胺配体，将芳基溴化镁不对称加成到醛上，得到相应的甲醇，其 ee 为 40-75%。
• A chiral triaminosulfonium salt: design and application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Yoshichika Kuroki、Katsuhiko Iseki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01724-4

  日期：1999.11

  The first chiral triaminosulfonium salt, tris((S,S)-3,4-diphenylpyrrolidino)sulfonium difluorotriphenylstannate, catalyzes trifluoromethylation of benzaldehyde with (trifluoromethyl)trimethylsilane to give the corresponding optically active alcohol with 52% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective palladium catalyzed allylic alkylation with phosphorus-containing C2-symmetric chiral amine ligands
  作者：Hideki Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73469-1

  日期：1994.9

  In the presence of the palladium complex with the phosphorus-containing C-2-symmetric chiral amine ligand 2. 3, the asymmetric allylic substitution of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 8 with dimethyl malonate proceeded in high yield with remarkable enantiomeric excess.
• Chastanet, Jacqueline; Fathallah, Hassana; Negron, Guillermo, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 8, p. 1565 - 1572
  作者：Chastanet, Jacqueline、Fathallah, Hassana、Negron, Guillermo、Roussi, Georges

  DOI：——

  日期：——