4,6-dibenzyloxy-3(2H)-benzofuranone | 30693-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dibenzyloxy-3(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 4,6-dibenzyloxybenzofuran-3(2H)-one；4,6-Dibenzyloxybenzofuran-3<2H>-on；4,6-Dibenzyloxybenzofuran-3[2H]-on；4,6-Bis(phenylmethoxy)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 30693-98-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: GFANBWHCIDNRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibenzyloxy-3(2H)-benzofuranone 在 10% palladium on active carbon aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-4,6-dihydroxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  制备4，6,3'，4'-四取代噢哢经由氧化铝催化缩合

  摘要：

  通过保护-脱保护途径，以3（2）H-苯并呋喃酮与取代的醛的氧化铝催化缩合反应，制备了4,6,3'，4'-四取代的金氧烷，这是关键步骤。金黄色素（6）是通过4,6,3'，4'-四甲氧基甲隆（5）的甲基化获得的，这是一种天然的香附子。在一个加氢-脱保护步骤中，将4,6,3'，4'-四苄氧基金龙酮（9）转化为二氢金葡糖苷（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420721
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-1-iminoethyl)-1,3,5-benzentriol hydrochloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-dibenzyloxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  制备4，6,3'，4'-四取代噢哢经由氧化铝催化缩合

  摘要：

  通过保护-脱保护途径，以3（2）H-苯并呋喃酮与取代的醛的氧化铝催化缩合反应，制备了4,6,3'，4'-四取代的金氧烷，这是关键步骤。金黄色素（6）是通过4,6,3'，4'-四甲氧基甲隆（5）的甲基化获得的，这是一种天然的香附子。在一个加氢-脱保护步骤中，将4,6,3'，4'-四苄氧基金龙酮（9）转化为二氢金葡糖苷（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420721

文献信息

• Discovery of Naturally Occurring Aurones That Are Potent Allosteric Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Romain Haudecoeur、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Antoine Fortuné、Rozenn Brillet、Catherine Belle、Edwige Nicolle、Coralie Pallier、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm200242p

  日期：2011.8.11

  We have identified naturally occurring 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones) as new templates for non-nucleoside hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors. The aurone target site, identified by site-directed mutagenesis, is located in thumb pocket I of HCV RdRp. The RdRp inhibitory activity of 42 aurones was rationally explored in an enzyme assay. Molecular docking studies were used to determine how aurones bind to HCV RdRp and to predict their range of inhibitory activity. Seven aurone derivatives were found to have potent inhibitory effects on HCV RdRp, with IC(50) below 5 mu M and excellent selectivity index (inhibition activity versus cellular cytotoxicity). The most active aurone analogue was (Z)-2-((1-butyl-1H-indo1-3-yl)methylene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (compound 51), with an IC(50) of 2.2 mu M. Their potent RdRp inhibitory activity and their low toxicity make these molecules attractive candidates as direct-acting anti-HCV agents.
• Preparation of 4, 6, 3′,4′-tetrasubstituted aurones<i>via</i>aluminium oxide-catalyzed condensation
  作者：David Bolek、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570420721

  日期：2005.11

  4,6,3′,4′-Tetrasubstituted aurones were prepared by a protection-deprotection route with an alumina-catalyzed condensation of 3(2)H-benzofuranones with substituted aldehydes as the key step. Aureusidin (6) was obtained by demethylation of 4,6,3′,4′-tetramethoxyaurone (5), a natural product from Cyperus capita-tus. 4,6,3′,4′-Tetrabenzyloxyaurone (9) was converted in a one hydrogenation-deprotection

  通过保护-脱保护途径，以3（2）H-苯并呋喃酮与取代的醛的氧化铝催化缩合反应，制备了4,6,3'，4'-四取代的金氧烷，这是关键步骤。金黄色素（6）是通过4,6,3'，4'-四甲氧基甲隆（5）的甲基化获得的，这是一种天然的香附子。在一个加氢-脱保护步骤中，将4,6,3'，4'-四苄氧基金龙酮（9）转化为二氢金葡糖苷（10）。