3-hydroxy-4,3,5-trimethoxy-trans-stilbene | 62502-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-4,3,5-trimethoxy-trans-stilbene
• 英文别名: (E)-3'-hydroxy-3,4,5'-trimethoxystilbene；(E)-3,4,5'-trimethoxystilben-3'-ol；3,3',4'-trimethylpiceatannol；5,3',4'-Trimethoxy-3-hydroxystilben；3-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-5-methoxy-phenol；3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 62502-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VLLUXNYOVSHCHO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,3,5-trimethoxy-trans-stilbene 在 catalyst 氢气 作用下， 以85%的产率得到苯酚,3-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]-5-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  云杉树皮中二苯乙烯衍生的抗白血病化合物

  摘要：

  摘要 白藜芦醇是从冷杉树皮中鉴定并分离出的一种次要二苯乙烯衍生物。制备了白藜芦醇的三种衍生物和来自冷杉树皮的主要二苯乙烯的三种附加衍生物。在初步测试中观察到在抗白血病活性方面优于 piceatannol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85280-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methoxyphenoxy]-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-hydroxy-4,3,5-trimethoxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  大黄中的抗氧化剂成分：斯蒂芬类化合物对两种新蒽醌葡萄糖苷的活性和结构的结构要求。

  摘要：

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00215-7

文献信息

• Inhibitors from Rhubarb on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in Macrophages: Structural Requirements of Stilbenes for the Activity
  作者：Tadashi Kageura、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Shoichi Harima、Mamiko Oda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00093-1

  日期：2001.7

  By bioassay-guided separation, three stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol), two stilbene glucoside gallates (rhaponticin 2''-O-gallate and rhaponticin 6"-O-gallate), and a naphthalene glucoside (torachrysone 8-O-beta -D-glucopyranoside) with inhibitory activity against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated macrophages were isolated (IC50 = 11-69 muM). The oxygen functions (-OH, -OCH3) of stilbenes at the benzene ring were essential for the activity. The glucoside moiety reduced the activity, while the alpha,beta -double bond had no effect. Furthermore, the active stilbenes (rhapontigenin, piceatannol, and resveratrol) did not inhibit inducible NO synthase activity, but they inhibited nuclear factor-kappaB activation following expression of inducible NO synthase. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mannila, Erkki; Talvitie, Antti, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 1037 - 1040
  作者：Mannila, Erkki、Talvitie, Antti

  DOI：——

  日期：——
• Stilbene glucosides in the bark of Picea sitchensis
  作者：Masakazu Aritomi、Dervilla M.X. Donnelly

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88881-0

  日期：1976.1
• Antioxidant constituents from rhubarb: structural requirements of stilbenes for the activity and structures of two new anthraquinone glucosides
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Ji-Young Park、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00215-7

  日期：2001.1

  extracts from five kinds of rhubarb were found to show scavenging activity for DPPH radical and .O2-. Two new anthraquinone glucosides were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. together with two anthraquinone glucosides, a naphthalene glucoside, and 10 stilbenes. In the screening test for radical scavenging activity of rhubarb constituents, stilbenes and a naphthalene glucoside showed activity

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。
• Anti-leukaemic compounds derived from stilbenes in Picea abies bark
  作者：Erkki Mannila、Antti Talvitie、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85280-5

  日期：1993.7

  Abstract Resveratrol was identified and isolated as a minor stilbene derivative from the bark of Picea abies . Three derivatives of resveratrol and three additional derivatives of the primary stilbenes from P. abies bark were prepared. Improvement over piceatannol in antileukaemic activity was observed in a preliminary test.

  摘要 白藜芦醇是从冷杉树皮中鉴定并分离出的一种次要二苯乙烯衍生物。制备了白藜芦醇的三种衍生物和来自冷杉树皮的主要二苯乙烯的三种附加衍生物。在初步测试中观察到在抗白血病活性方面优于 piceatannol。