2-(3-Fluoro-phenyl)-N-[1-(4-iodo-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-Fluoro-phenyl)-N-[1-(4-iodo-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-N-[1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₂FIN₂O
• 分子量: 452.31
• InChiKey: XNLCHJASYSKSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 2-(3-Fluoro-phenyl)-N-[1-(4-iodo-benzyl)-piperidin-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺类似物作为有效的sigma1受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、

  DOI：

  10.1021/jm010384j

文献信息

• [EN] SIGMA-1 LIGANDS USEFUL FOR DETERMINING THE PROLIFERATIVE STATUS OF CANCER CELLS<br/>[FR] LIGANDS SIGMA-1 UTILES POUR DETERMINER L'ETAT DE PROLIFERATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：UNIV WAKE FOREST

  公开号：WO2000071171A2

  公开（公告）日：2000-11-30

  The invention provides a method for determining the proliferative status of cancer cells that express sigma-1 receptors, as well as detectably labeled compounds and pharmaceutically compositions that are useful for carrying out such methods.