N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 97181-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(1-benzyl-4-piperidyl)trifluoroacetamide；4-(trifluoroacetamido)-1-benzylpiperidine；1-benzyl-4-trifluoroacetamidopiperidine；1-benzyl 4-trifluoromethylcarbonylamino piperidine；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)trifluoroacetamide；N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 97181-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 286.297
• InChiKey: UIUDAKGVCDDOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  RT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苄基-4-甲氨基哌啶
  参考文献：
  名称：

  EP1403255

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-benzyl-4-piperidinyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Fused imidazopyridine derivatives as antihyperlipidemic agents

  摘要：

  其中环Q是一个可选择取代的吡啶环； R0、R1和R2中的一个是—Y0—Z0，另外两个基团是氢、卤素、可选择取代的羟基、可能是可选择取代的碳氢基团或酰基； Y0是一个键或一个可选择取代的二价碳氢基团； Z0是一种碱性基团，可以通过氧、氮、—CO—、—CS—、—SO2N(R3)—（其中R3是氢或可选择取代的碳氢基团）或S(O)n（其中n为0、1或2）与之键合； .........是一种单键或双键，或其盐，具有出色的LDL受体上调、降低血脂、降低血糖和改善糖尿病并发症的活性。

  公开号：

  US06235731B1

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-(1-Benzylpiperidin-4-yl)arylacetamide Analogues as Potent σ₁ Receptor Ligands
  作者：Yunsheng Huang、Philip S. Hammond、Li Wu、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm010384j

  日期：2001.12.1

  of the phenyl ring of the phenylacetamide moiety with a thiophene, naphthyl, or indole aromatic ring had no significant effect on the sigma1 receptor affinity. Replacement of the phenyl ring with an imidazole or pyridyl aromatic ring resulted in a >60-fold loss in affinity for sigma1 receptors and no significant binding affinity for sigma2 receptors. Substitution on the aromatic ring of the benzyl

  合成了一系列N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺，并评估了它们与sigma1和sigma2受体的结合特性。与先前报道的N-（1-苄基哌啶-4-基）苯基乙酰胺的sigma1 / sigma2受体结合数据一致，下面报告的所有N-（1-苄基哌啶-4-基）芳基乙酰胺化合物均显示出对sigma1的亲和力高于sigma2受体。用噻吩，萘基或吲哚芳环取代苯乙酰胺部分的苯环对sigma1受体的亲和力没有明显影响。用咪唑或吡啶基芳环取代苯环会导致对sigma1受体的亲和力损失> 60倍，并且对sigma2受体的结合亲和力不明显。苄基芳香环上的取代显示出对sigma1受体的亲和力相似或略有降低。苯乙酰胺部分和苄基上的芳香环都被卤素取代，导致对sigma（1）受体的亲和力相似，并且对sigma2受体的亲和力大大提高。比较分子场分析表明，苯乙酰胺芳环中取代基的静电性质强烈影响与sigma1受体的结合。化合物1、
• Synthesis and Gastrointestinal Prokinetic Activity of Novel Benzamide Derivatives with Amphoteric Side Chains.
  作者：Jun SAKAGUCHI、Nobuhiko IWASAKI、Yuji IWANAGA、Takaharu SAITO、Eiji TAKAHARA、Hideo KATO、Miyoji HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.424

  日期：——

  receptor antagonistic activity. However, 19 showed only weak gastrointestinal prokinetic activity after oral administration. Several ester prodrugs (44-62) of 19 were tested for pharmacological activities as well as physicochemical and metabolic stability; the butyl ester (46) was consequently selected as a promising gastrointestinal prokinetic agent with reduced side effects.

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。
• New cinnamoic compounds, the process for preparing same and the use
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US04808582A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Compounds of formula: ##STR1## wherein: Ar is an aromatic group; R and R.sub.1 are H or CH.sub.3 ; A represents a nitrogenized heterocyclic radical; B is OH or forms with the adjacent CO group, either an amido group, or a carbonyloxy group; R.sub.2 and R.sub.3 are H or alkyl; m=0 or 1; and n=0, 1, 2 or 3. These compounds are useful as drugs having stimulating, protecting and/or correcting activities of the cerebral functions.

  式的化合物：##STR1##其中：Ar是芳香族基团；R和R.sub.1为H或CH.sub.3；A代表氮杂杂环基团；B为OH或与相邻的CO基团形成酰胺基团或羰氧基团；R.sub.2和R.sub.3为H或烷基；m=0或1；n=0, 1, 2或3。这些化合物可用作具有刺激、保护和/或纠正脑功能活性的药物。
• Rho kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138286A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound represented by the formula (1): 1 wherein R 1 —X— indicates that 1 to 4 R 1 —X— groups are present which may be the same or different, the ring A is a saturated or unsaturated 5-membered heterocyclic ring, X is a single bond, a group represented by the formula: —N(R 3 )—, —O— or —S—, or the like. R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, and R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like; a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug is a useful compound as a therapeutic agent for diseases for which Rho kinase is responsible.

  化合物的化学式为（1）：1，其中R1—X—表示存在1到4个R1—X—基团，可以相同也可以不同，环A是饱和或不饱和的5元杂环，X是单键，一个由式子表示的基团：—N（R3）—，—O—或—S—等。R1是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R2是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物；该化合物的前药或药物可接受的盐是治疗Rho激酶相关疾病的有用化合物。
• 7-oxo-pyridopyrimidines (I)
  申请人：——

  公开号：US20020137756A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention provides compounds of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and Ar 1 are those defined herein, and methods for preparation and uses thereof.

  本发明提供了公式1的化合物：其中，R1、R2、R3和Ar1的定义如本文所述，并提供了其制备方法和用途。