乙基7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯 | 90840-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 乙基7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯
• 中文别名: 7-甲基-6-吡唑[1,5-A]嘧啶羧酸乙酯；7-甲基吡唑[1,5-A]嘧啶-6-羧酸乙酯；7-甲基吡唑[1,5-A]嘧啶-6-甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidin-6-carboxylate；ethyl 7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester；7-Methyl-pyrazolo<1.5-a>pyrimidin-carbonsaeure-(6)-ethylester
• CAS: 90840-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11045692
• 分子量: 205.216
• InChiKey: MMBKYLRFLOZGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-bromo-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3,6,7-Substituted Pyrazolopyrimidines as Positive Allosteric Modulators for the Hydroxycarboxylic Acid Receptor 2 (GPR109A)

  摘要：

  A number of pyrazolopyrimidines were synthesized and tested for their positive allosteric modulation of the HCA(2) receptor (GPR109A). Compound 24, an efficacious and potent agonist and allosteric enhancer of nicotinic acid's action, was the basis for most other compounds. Interestingly, some of the compounds were found to increase the efficacy of the endogenous ligand 3-hydroxybutyrate and enhance its potency almost 10-fold. This suggests that the pyrazolopyrimidines may have therapeutic value when given alone.

  DOI：

  10.1021/jm300164q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 3-氨基吡唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到乙基7-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的多核核磁共振光谱明确结构测定

  摘要：

  已经重新研究了 3(5)-氨基吡唑和 5-氨基-3-苯基吡唑与 2,4-二氧代戊酸乙酯和 2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁酸的缩合反应。与之前的报道相反，前一个反应产生了两种区域异构的吡唑并[1,5-a]嘧啶（5-carbethoxy-7-methyl-和7-carbethoxy-5-methyl-），其结构由1H确定和 13C 核磁共振谱。6-carbethoxy-7-methyl-regionisomer 是相同氨基吡唑与 2-ethoxymethylidene-3-oxobutyrate 反应的唯一产物；区域化学分配是通过多核（13C 和 15N）核磁共振光谱独立实现的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301116

文献信息

• Unambiguous structure determination of some pyrazolo [1,5-a]pyrimidine derivatives by multinuclear NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Barbara Cosimelli、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri

  DOI：10.1002/mrc.1260301116

  日期：1992.11

  5‐a]pyrimidines (5‐carbethoxy‐7‐methyl‐and 7‐carbethoxy‐5‐methyl‐), the structures of which were determined by 1H and 13C NMR spectroscopy. The 6‐carbethoxy‐7‐methyl‐regioisomer is shown to be the only product in the reaction of the same aminopyrazoles with 2‐ethoxymethylidene‐3‐oxobutyrate; the regiochemical assignment was independently achieved by multimuclear (13C and 15N) NMR spectroscopy.

  已经重新研究了 3(5)-氨基吡唑和 5-氨基-3-苯基吡唑与 2,4-二氧代戊酸乙酯和 2-乙氧基亚甲基-3-氧代丁酸的缩合反应。与之前的报道相反，前一个反应产生了两种区域异构的吡唑并[1,5-a]嘧啶（5-carbethoxy-7-methyl-和7-carbethoxy-5-methyl-），其结构由1H确定和 13C 核磁共振谱。6-carbethoxy-7-methyl-regionisomer 是相同氨基吡唑与 2-ethoxymethylidene-3-oxobutyrate 反应的唯一产物；区域化学分配是通过多核（13C 和 15N）核磁共振光谱独立实现的。
• Synthesis and preliminary evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-6(7H)-ones and related compounds, as benzodiazepine receptor ligands and anticonvulsant agents
  作者：S Selleri、F Bruni、A Costanzo、G Guerrini、P Malmberg Aiello、G Iavarone、C Martini

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90033-w

  日期：1992.12
• Bruni, Fabrizio; Selleri, Silvia; Costanzo, Annarella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 291 - 298
  作者：Bruni, Fabrizio、Selleri, Silvia、Costanzo, Annarella、Guerrini, Gabriella、Casilli, Maria Lucia、Giusti, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3,6,7-Substituted Pyrazolopyrimidines as Positive Allosteric Modulators for the Hydroxycarboxylic Acid Receptor 2 (GPR109A)
  作者：Clara C. Blad、Jacobus P. D. van Veldhoven、Corné Klopman、Dieter R. Wolfram、Johannes Brussee、J. Robert Lane、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm300164q

  日期：2012.4.12

  A number of pyrazolopyrimidines were synthesized and tested for their positive allosteric modulation of the HCA(2) receptor (GPR109A). Compound 24, an efficacious and potent agonist and allosteric enhancer of nicotinic acid's action, was the basis for most other compounds. Interestingly, some of the compounds were found to increase the efficacy of the endogenous ligand 3-hydroxybutyrate and enhance its potency almost 10-fold. This suggests that the pyrazolopyrimidines may have therapeutic value when given alone.