7-methyl-benzo [c] [1,2,5] thiadiazole-4-carbonitrile | 54558-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 7-methyl-benzo [c] [1,2,5] thiadiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4-carbonitrile；7-methyl-benzo[1,2,5]thiadiazole-4-carbonitrile；4-Carbonitril-7-methyl-2,1,3-benzothiadiazol；7-methyl-2,1,3-benzothiadiazole-4-carbonitrile
• CAS: 54558-20-2
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: BZWUBMDCQYJLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-173 °C
• 沸点：
  330.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-benzo [c] [1,2,5] thiadiazole-4-carbonitrile 在 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到7-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过引入4-烷氧基噻唑作为供体单元，使D–A型功能染料具有惊人的特性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了新型供体-受体分子的合成。这些新染料包括苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和带有一个或两个4-烷氧基噻唑作为供体部分的侧基，它们在没有Pd催化的交叉偶联反应的情况下被引入。光学和电化学性质通过吸收，发射光谱和循环伏安法测量进行了研究。我们通过实验发现从HOMO到LUMO的令人惊讶的小带隙分别为2.4 eV和2 eV，这也使用DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.046
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-methyl-benzo [c] [1,2,5] thiadiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过引入4-烷氧基噻唑作为供体单元，使D–A型功能染料具有惊人的特性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了新型供体-受体分子的合成。这些新染料包括苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和带有一个或两个4-烷氧基噻唑作为供体部分的侧基，它们在没有Pd催化的交叉偶联反应的情况下被引入。光学和电化学性质通过吸收，发射光谱和循环伏安法测量进行了研究。我们通过实验发现从HOMO到LUMO的令人惊讶的小带隙分别为2.4 eV和2 eV，这也使用DFT计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.046

文献信息

• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• 세포내 극성 검출용 형광프로브 및 이를 이용한 의학적 용도
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210090922A

  公开（公告）日：2021-07-21

  본 발명은 세포내 극성 유무에 따라 형광이 변화하는 신규 화합물, 이를 이용한 세포내 극성 검출용 형광프로브 및 이를 이용한 의학적 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명에서는 세포내 극성 유무를 감지할 수 있는 신규 형광프로브를 개발함으로써 세포내 미세환경 뿐 아니라 소기관의 극성 유무도 감지할 수 있고, 특히 세포내 극성 시 턴온 되는 형광프로브와 세포내 극성 시 턴오프 되는 형광프로브를 연결한 신규 형광프로브를 통해 비율계량적으로 세포내 극성 유무를 정량할 수 있다.

  本发明涉及一种根据细胞内极性变化而发生荧光变化的新型化合物，以及用于检测细胞内极性的荧光探针和用于医学用途的应用。更具体地，本发明通过开发一种新型荧光探针来检测细胞内极性，从而可以检测细胞内微环境以及亚细胞器的极性，并且特别是通过连接在细胞内极性时变为开启状态的荧光探针和细胞内极性时变为关闭状态的荧光探针的新型荧光探针，可以定量地测量细胞内极性的比例。
• 지질방울 선택성 이광자 형광 프로브 및 이의 용도
  申请人：아주대학교산학협력단

  公开号：KR20220036671A

  公开（公告）日：2022-03-23

  본 발명은 지질방울(lipid droplets, LDs) 선택성 이광자 형광 프로브 및 이를 이용한 약물 효능 또는 부작용 검증방법의 용도에 관한 것으로, 상세하게 세포 내 지방 소포체를 정밀하게 이미지화 할 수 있는 하기 화학식 Ⅰ로 표시되는 신규한 벤조퓨란계 화합물은 소포체 내 지방방울을 선택적으로 염색 가능하여 약물-유발 지방간증 및 인지질혈증을 구별하여 진단할 수 있어 간손상(Drug-induced liver injury, DILI) 유발 약물을 스크리닝할 수 있고, 지방방울과 연관된 지방대사 관련 질병 치료 또는 예방용 약물의 검색하는데 이용할 수 있는바, 약물의 효능을 평가하는 스크리닝 도구로 적극 활용될 수 있다. [화학식 Ⅰ] 상기 화학식 Ⅰ에서, 상기 X 1 은 시아노; 및 X 1 과 X 2 가 서로 연결되어 5각 내지 6각의 헤테로 고리화합물;로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타내고, 상기 5각 헤테로 고리화합물의 경우 X 1 및 X 2 가 질소이고, 헤테로 고리화합물 내 황소를 포함하는 방향족 화합물이며, 상기 X 3 내지 X 5 는 각각 동일하거나 다를 수 있으며, 수소; 시아노; 및 C 1 내지 C4의 알킬기;으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타내고, 상기 R 1 은 아민; C 1 내지 C 4 알킬기로 치환된 아민; C 1 내지 C 4 알킬기; 및 C 1 내지 C 4 알콕시기;로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 나타냄.

  本发明涉及一种地脂滴（lipid droplets, LDs）选择性荧光探针及其在药物功效或副作用验证方法中的应用，具体地，一种新的苯并噻吩类化合物，化学式I如下，可以精确成像细胞内的脂质小体，能够选择性染色脂质小滴，从而诊断药物诱导的脂肪肝和高脂血症，筛选导致药物诱导性肝损伤（Drug-induced liver injury, DILI）的药物，以及搜索与脂质小滴相关的脂质代谢相关疾病的治疗或预防药物，可以作为评估药物功效的筛选工具。在上述化学式I中，X1表示氰基；X1和X2相互连接形成五元或六元杂环化合物的一组，选择自包括含有硫的芳香族化合物的五元杂环化合物中，X1和X2为氮原子；X3至X5分别可以相同或不同，选择自包括氢原子、氰基和C1至C4烷基的一组；R1表示氨基、被C1至C4烷基取代的氨基、被C1至C4烷基取代的氨基、C1至C4烷基和C1至C4烷氧基的一组。
• PRIMARY CARBOXAMIDES AS BTK INHIBITORS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20150005279A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其可以是药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。
• PEPTIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOSITION FOR SCREENING USE, AND METHOD FOR SELECTING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3604326A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。