1-O-galloyl-6-O-luteoyl-α-D-glucose | 852052-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-galloyl-6-O-luteoyl-α-D-glucose
• 英文别名: 1-O-galloyl-6-O-luteoyl-alpha-D-glucose；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 3,4,8,9,10-pentahydroxy-6-oxobenzo[c]chromene-1-carboxylate
• CAS: 852052-01-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₈
• 分子量: 634.461
• InChiKey: WXECVBMGZXQIIU-KFJNVFKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  1175.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-galloyl-6-O-luteoyl-α-D-glucose 、 乙酸酐 在 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 反应 12.5h， 以2.0 mg的产率得到3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  楠木（Phyllanthus niruri）的抗婴儿和抗疟原虫化合物。

  摘要：

  生物测定指导下的楠竹全植物煮沸水提取物的分馏导致分离出1-O-galloyl-6-O-luteoyl-alpha-d-葡萄糖（1），IC（50）值为4.7微克/ mL对抗长臂猿巴贝斯虫和1.4 microg / mL体外抗恶性疟原虫。还分离出了已知的化合物β-葡萄糖gallin（2），槲皮素3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（2-> 1）-O-β-d-吡喃吡喃糖苷（3），β-谷甾醇和没食子酸。根据它们的化学和光谱数据阐明了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np0497245

文献信息

• Anti-babesial and Anti-plasmodial Compounds from <i>Phyllanthus </i><i>n</i><i>iruri</i>
  作者：Subeki、Hideyuki Matsuura、Kosaku Takahashi、Masahiro Yamasaki、Osamu Yamato、Yoshimitsu Maede、Ken Katakura、Sumiko Kobayashi、Trimurningsih、Chairul、Teruhiko Yoshihara

  DOI：10.1021/np0497245

  日期：2005.4.1

  Bioassay-guided fractionation of boiled aqueous extracts from the whole plant of Phyllanthus niruri led to the isolation of 1-O-galloyl-6-O-luteoyl-alpha-d-glucose (1), with IC(50) values of 4.7 microg/mL against Babesia gibsoni and 1.4 microg/mL against Plasmodium falciparum in vitro. The known compounds beta-glucogallin (2), quercetin 3-O-beta-d-glucopyranosyl-(2-->1)-O-beta-d-xylopyranoside (3)

  生物测定指导下的楠竹全植物煮沸水提取物的分馏导致分离出1-O-galloyl-6-O-luteoyl-alpha-d-葡萄糖（1），IC（50）值为4.7微克/ mL对抗长臂猿巴贝斯虫和1.4 microg / mL体外抗恶性疟原虫。还分离出了已知的化合物β-葡萄糖gallin（2），槲皮素3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（2-> 1）-O-β-d-吡喃吡喃糖苷（3），β-谷甾醇和没食子酸。根据它们的化学和光谱数据阐明了这些化合物的结构。