(1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl methyl carbonate | 1268265-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 1268265-19-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: IRSYMJUBDNPDRR-VEXUSMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl methyl carbonate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (5aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-6-iodo-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 三苯胂 、 溴 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (1S,4R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,4-dimethylcyclopent-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a

文献信息

• Total Synthesis of Citridone A
  作者：Tomoko Miyagawa、Keisuke Nagai、Asami Yamada、Yoshinori Sugihara、Takeo Fukuda、Takashi Fukuda、Ryuji Uchida、Hiroshi Tomoda、Satoshi O̅mura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1021/ol200022a

  日期：2011.3.4

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.