2'-deoxy-2'-fluoroorotidine ethyl ester | 1280507-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-fluoroorotidine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 1280507-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₇
• 分子量: 318.259
• InChiKey: UEYCTPJRTCGZHC-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-fluoro-3',5'-di(O-tetrahydropyran-2-yl)orotidine ethyl ester 在 Amberlite(H+) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2'-deoxy-2'-fluoroorotidine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向奥罗替丁 5'-单磷酸脱羧酶的氟化核苷酸衍生物的新相互作用

  摘要：

  氟化核苷和核苷酸因其抗病毒、抗癌和其他生物活性而引起药物化学家的极大兴趣。然而，它们在目标结合位点的直接相互作用尚不清楚。合成了一类新的 2'-脱氧-2'-氟-C6-取代的尿苷和 UMP 衍生物，并将其作为乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶（ODCase 或 OMPDCase）的抑制剂进行评估。这些化合物是由关键中间体、完全保护的 2'-脱氧-2'-氟尿苷合成的。在合成的化合物中，2'-deoxy-2'-fluoro-6-iodo-UMP 以 0.62 ± 0.02 M -1 s -1的二级速率常数共价抑制人 ODCase. 有趣的是，6-cyano-2'-fluoro 衍生物与 ODCase 共价相互作用，打破了传统思维，其核糖基衍生物通过 ODCase 转化为 BMP。这证实了 2'-氟部分影响核苷酸 C6 位置的化学反应，从而影响 ODCase 活性位点的相互作用。将 2'-氟化核苷酸的分子相互作用与

  DOI：

  10.1021/jm101642g