1,3-diallyloxyxanthone | 25886-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-diallyloxyxanthone
• 英文别名: 1,3-Diallyloxy-xanthon；1,3-bis(prop-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 25886-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KMTSDVNQBFCRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diallyloxyxanthone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dihydroxy-2,4-diallylxanthon 、 2-allyl-3-allyloxy-1-hydroxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Allylxanthone Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Study

  摘要：

  痛风是老年人面临的最严重的健康问题之一，由血液中尿酸水平过高引起。抑制黄嘌呤氧化酶（XO）是一种控制痛风疾病发展的策略。含氧的呫吨酮及其衍生物显示了许多重要的生物活性。然而，部分呫吨酮的自然含量较少，而其硫类似物，如硫代呫吨酮，在生物活性方面的研究尚不充分。一系列羟基呫吨酮和对烯丙基呫吨酮类似物（编号3-5）已被合成并进行抗XO活性筛选。研究发现了活性最强的抑制剂2,4-二烯丙基-1,3-二羟基硫代呫吨酮（5b），其IC50值为0.69±0.02 mM。随后的分子对接分析使用AutoDock 4.2软件表明，活性最高的化合物（5b）通过适应XO的结合位点来抑制XO。

  DOI：

  10.13005/ojc/340104
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3-diallyloxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  Allylxanthone Derivatives as Xanthine Oxidase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Study

  摘要：

  痛风是老年人面临的最严重的健康问题之一，由血液中尿酸水平过高引起。抑制黄嘌呤氧化酶（XO）是一种控制痛风疾病发展的策略。含氧的呫吨酮及其衍生物显示了许多重要的生物活性。然而，部分呫吨酮的自然含量较少，而其硫类似物，如硫代呫吨酮，在生物活性方面的研究尚不充分。一系列羟基呫吨酮和对烯丙基呫吨酮类似物（编号3-5）已被合成并进行抗XO活性筛选。研究发现了活性最强的抑制剂2,4-二烯丙基-1,3-二羟基硫代呫吨酮（5b），其IC50值为0.69±0.02 mM。随后的分子对接分析使用AutoDock 4.2软件表明，活性最高的化合物（5b）通过适应XO的结合位点来抑制XO。

  DOI：

  10.13005/ojc/340104