2-(4-methoxy-8-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dithiane | 134224-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(4-methoxy-8-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 134224-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₆OS₂
• 分子量: 322.536
• InChiKey: GVVNKVNJFHQAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-(4-methoxy-8-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dithiane 、 2-(1-methoxy-5-propan-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  （芳烃）铬配合物亲核加成的区域选择性：Cr（CO）3部分的构象效应和碳负离子的性质

  摘要：

  某些碳亲核试剂向三羰基（1-外-异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（4），三羰基（1-内异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（5）和三羰基（1-异丙基-5 ）的亲核加成反应已经研究了-甲氧基-3，4-二氢萘）铬（8）。在动力学控制条件下使用2-lithio-1,3-dithiane进行亲核加成的区域选择性取决于芳烃环的Cr（CO）3基团的构象。exo-异丙基配合物4以高收率得到具有高区域选择性的间位取代化合物，而相应的内-异丙基络合物5主要产生邻位取代的芳烃。所述的晶体结构内-配合物5已通过X射线晶体学测定，表明3点CO的配体采用交错的构象的芳族环。另一方面，在热力学条件下与腈或氰醇稳定的碳负离子的加成反应提供了高的间选择性，而与Cr（CO）3部分的构型无关。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83125-n

文献信息

• (.eta.6-Arene)chromium complexes in organic synthesis: synthesis of (.+-.)-dihydroxyserrulatic acid
  作者：Motokazu Uemura、Hikaru Nishimura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/ja00014a036

  日期：1991.7

  The title compound 1 has been synthesized by utilizing some characteristic properties of (η 6 -arene)chromium complexes. The synthesis of dihydroxyserrulatic acid (1) consists of the following three key steps: (1) nucleophilic addition of a dithianyl group at the meta position to an electron-donating methoxy group, (2) trans arrangement of two benzylic substituents (at C-1 and C-4 positions), and (3)

  利用(η 6 -芳烃)铬配合物的一些特性合成了标题化合物1。二羟基血清酸 (1) 的合成由以下三个关键步骤组成：(1) 在间位的二噻吩基亲核加成到给电子的甲氧基，(2) 两个苄基取代基的反式排列（在 C- 1 和 C-4 位置），以及 (3) C-4 和 C-11 位置（环外位置）之间的立体控制。通过利用（芳烃）铬配合物，这三个步骤以高区域和立体选择性实现
• UEMURA, MOTOKAZU;NISHIMURA, HIKARU;MINAMI, TATSUYA;HAYASHI, YUJI, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N4, C. 5402-5410
  作者：UEMURA, MOTOKAZU、NISHIMURA, HIKARU、MINAMI, TATSUYA、HAYASHI, YUJI

  DOI：——

  日期：——