(1E)-1-ethoxy-N-(1-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate | 72358-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1E)-1-ethoxy-N-(1-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate
• CAS: 72358-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: QDOKXPINHPDTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-N-(1-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-methyl-benzo[d][1,3]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylisoquinolin-2-ium-2-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(1E)-1-ethoxy-N-(1-methylisoquinolin-2-ium-2-yl)methanimidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XII. Photochemical synthesis of novel 1H-1,3-benzodiazepines from isquinoline N-imides.

  摘要：

  1-取代异喹啉N-酰亚胺（3），通过异喹啉（1）连续的N-胺化和酰化制备而成，其辐照诱导了一项新颖的光致两步重排反应，形成了全不饱和的1H-1,3-苯并二氮杂䓬（4），这些产物可通过酸处理经由开环中间体（8）转化为吲哚衍生物（10），或在辐照下可能通过三环价态异构体（14）形成（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2602

文献信息

• Formation of 3H-1,3-benzodiazepines from quinoline N-acylimides
  作者：Takashi Tsuchiya、Satoru Okajima、Michiko Enkaku、Jyoji Kurita

  DOI：10.1039/c39810000211

  日期：——

  Photolysis of the quinoline N-imides (3) having an electron-donating substituent in the 6- or 8-position affords the corresponding 3H-1,3-benzodiazepines (4), whereas quinolines having an electron-donating group in the other positions or an electron-withdrawing group give no diazepines.

  对在6或8位具有供电子取代基的喹啉N-酰亚胺（3）进行光解可得到相应的3 H -1,3-苯并二氮杂卓（4），而在另一方具有供电子基团的喹啉位置或吸电子基团不产生二氮杂s。
• TSUCHIYA T.; ENKAKU M.; KURITA J.; SAWANISHI H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 12, 534-535
  作者：TSUCHIYA T.、 ENKAKU M.、 KURITA J.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA TAKASHI; ENKAKU MICHIKO; OKAJIMA SATOR, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2602-2608
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 ENKAKU MICHIKO、 OKAJIMA SATOR

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA TAKASHI; OKAJIMA SATORU; ENKAKU MICHIKO; KURITA JYOJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 5, 211-213
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 OKAJIMA SATORU、 ENKAKU MICHIKO、 KURITA JYOJI

  DOI：——

  日期：——