1-溴-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 | 62856-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 1-Bromo-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 62856-31-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: CTMYIJULQXZVJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  358.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((3-bromophenanthren-6-yl)methyl)quinine bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of New Nonracemic Quaternary Ammonium Salts

  摘要：

  通过将市售的奎宁与菲衍生物反应，合成了新的非外消旋单聚体和二聚体季铵盐，并通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线晶体学分析对其进行了充分表征。

  DOI：

  10.2174/157017812801322507
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (4-溴苄基)三苯基溴化磷鎓 在 C₁₁H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-溴-4-[2-(4-甲基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  加有哌啶的咪唑鎓离子液体可作为特定任务的碱性IL，用于Suzuki和Heck反应以及串联Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-Suzuki和Horner-Emmons-Heck方案

  摘要：

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.06.015

文献信息

• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ni(I)-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides with Water under Thermal Catalysis
  作者：Liu Yang、Yonggang Yan、Ni Cao、Jing Hao、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03840

  日期：2022.12.30

  A highly efficient hydroxylation of (hetero)aryl halides using water as a hydroxyl source via Ni catalysis promoted by PhSiH3 under thermal catalysis is reported. This methodology provides a general procedure to obtain diverse multifunctional pharmaceutically phenols and polyphenols, some of which are proven challenging to be synthesized using literature methods. Mechanism studies demonstrated that

  报道了在热催化下，通过 PhSiH 3促进的 Ni 催化，使用水作为羟基源对（杂）芳基卤化物进行高效羟基化。该方法提供了获得多种多功能药用酚和多酚的一般程序，其中一些已被证明难以使用文献方法合成。机理研究表明，添加 PhSiH 3会导致活性 Ni(I) 物质的产生，其通过 Ni(I)–Ni(III) 途径催化羟基化。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。
• Palladium‐catalyzed sequential Heck/Suzuki coupling reaction and the synthesis of diarylmethanes in aqueous media using indole‐based N‐heterocyclic carbene precursors
  作者：Yu‐Ming Hsu、Yi‐Wen Hua、Ying‐Yueh Wang、Ta‐Jung Lu、Dong‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/jccs.202400115

  日期：2024.7

  indole-based benzimidazolium salts, demonstrated remarkable efficiency. It accomplished the synthesis of diarylmethanes via the Suzuki coupling of benzyl chlorides and arylboronic acids in aqueous media with a Pd loading of 0.5 mol%. Furthermore, it successfully achieved the one-pot sequential Heck/Suzuki coupling reactions with a Pd loading of as low as 0.25 mol%.

  这项研究介绍了一种多功能的吲哚基苯并咪唑鎓盐，具有明显的优点：（1）利用负担得起且易于获得的起始材料； (2)合成过程简单、不复杂； (3)盐的多样性应提供空间和电子特性的微调。这些盐用作 N-杂环卡宾 (NHC) 前体，可有效用于涉及芳基或苄基卤化物的 Pd 催化 C-C 键形成反应。该催化系统由 Pd(OAc) 2 和吲哚基苯并咪唑鎓盐的原位生成产生，表现出显着的效率。它通过氯化苄和芳基硼酸在水介质中的 Suzuki 偶联实现了二芳基甲烷的合成，钯负载量为 0.5 mol%。此外，它成功实现了一锅连续 Heck/Suzuki 偶联反应，Pd 负载量低至 0.25 mol%。
• Gorsane, M.; Martin, R. H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 3, p. 205 - 214
  作者：Gorsane, M.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——